3-(2-Formylphenyl)prop-1-en-2-olate | 228418-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Formylphenyl)prop-1-en-2-olate
• 英文别名: 3-(2-formylphenyl)prop-1-en-2-olate
• CAS: 228418-50-6
• 化学式: C₁₀H₉O₂
• 分子量: 161.18
• InChiKey: LRBBCPFRPPMKBA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Formylphenyl)prop-1-en-2-olate 在 水 作用下， 生成 2-(2-oxopropyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化羟醛加成反应的机理要求：烯醇中间体在与布朗斯台德酸和羰基反应之间的分配

  摘要：

  溶氧根离子催化 2-(2-氧代丙基)苯甲醛 (1) 的分子内醛醇加成反应得到醛醇加合物 3，通过基本不可逆的丙酮样烯醇化物中间体 2 的形成进行，因为 2 被 H2O 或D2O（kHOH 或 kDOD）比烯醇化物到羰基 (kc) 的分子内加成慢得多。由高浓度 3-取代奎宁环缓冲液催化的 1 的羟醛加成反应通过 1 的可逆去质子化得到烯醇化物 2，以及烯醇化物与羰基的限速加成。确定了 kc/kHOH = 35 的速率常数比，用于在分子内加成到羰基和通过溶剂水质子化之间分配烯醇化物 2。随着缓冲酸的酸度从 pKBH = 11.5 增加到 7.5，Bronsted 缓冲酸和分子内醛醇加成使 2 质子化的相应比率 kBH/kc (M-1) 从 7 增加到 450。数据显示，...

  DOI：

  10.1021/ja9900297
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxopropyl)benzaldehyde 在 奎宁环 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(2-Formylphenyl)prop-1-en-2-olate
  参考文献：
  名称：

  催化羟醛加成反应的机理要求：烯醇中间体在与布朗斯台德酸和羰基反应之间的分配

  摘要：

  溶氧根离子催化 2-(2-氧代丙基)苯甲醛 (1) 的分子内醛醇加成反应得到醛醇加合物 3，通过基本不可逆的丙酮样烯醇化物中间体 2 的形成进行，因为 2 被 H2O 或D2O（kHOH 或 kDOD）比烯醇化物到羰基 (kc) 的分子内加成慢得多。由高浓度 3-取代奎宁环缓冲液催化的 1 的羟醛加成反应通过 1 的可逆去质子化得到烯醇化物 2，以及烯醇化物与羰基的限速加成。确定了 kc/kHOH = 35 的速率常数比，用于在分子内加成到羰基和通过溶剂水质子化之间分配烯醇化物 2。随着缓冲酸的酸度从 pKBH = 11.5 增加到 7.5，Bronsted 缓冲酸和分子内醛醇加成使 2 质子化的相应比率 kBH/kc (M-1) 从 7 增加到 450。数据显示，...

  DOI：

  10.1021/ja9900297

文献信息

• Absolute and Relative Electrophilicities of a Carbonyl Group and Tertiary Ammonium Ions toward a Simple Enolate Ion
  作者：R. W. Nagorski、Tadeusz Mizerski、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja00121a035

  日期：1995.4
• Mechanistic Imperatives for Catalysis of Aldol Addition Reactions:  Partitioning of the Enolate Intermediate between Reaction with Brønsted Acids and the Carbonyl Group
  作者：John P. Richard、R. W. Nagorski

  DOI：10.1021/ja9900297

  日期：1999.5.1

  catalyzed intramolecular aldol addition reaction of 2-(2-oxopropyl)benzaldehyde (1) to give the aldol adduct 3 proceeds via essentially irreversible formation of the acetone-like enolate intermediate 2, because reprotonation of 2 by a solvent of H2O or D2O (kHOH or kDOD) is much slower than intramolecular addition of the enolate to the carbonyl group (kc). The aldol addition reaction of 1 catalyzed by high

  溶氧根离子催化 2-(2-氧代丙基)苯甲醛 (1) 的分子内醛醇加成反应得到醛醇加合物 3，通过基本不可逆的丙酮样烯醇化物中间体 2 的形成进行，因为 2 被 H2O 或D2O（kHOH 或 kDOD）比烯醇化物到羰基 (kc) 的分子内加成慢得多。由高浓度 3-取代奎宁环缓冲液催化的 1 的羟醛加成反应通过 1 的可逆去质子化得到烯醇化物 2，以及烯醇化物与羰基的限速加成。确定了 kc/kHOH = 35 的速率常数比，用于在分子内加成到羰基和通过溶剂水质子化之间分配烯醇化物 2。随着缓冲酸的酸度从 pKBH = 11.5 增加到 7.5，Bronsted 缓冲酸和分子内醛醇加成使 2 质子化的相应比率 kBH/kc (M-1) 从 7 增加到 450。数据显示，...