tert-butyl (S)-2-((S)-sec-butyl)aziridine-1-carboxylate | 864364-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((S)-sec-butyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 864364-59-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: VCISMYRKJAAKQO-JIMHFIIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 tert-butyl (S)-2-((S)-sec-butyl)aziridine-1-carboxylate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-1-(phenylselanyl)pentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral β-chalcogen amine derivatives and Gram-positive bacteria activity

  摘要：

  Efficient ring opening reaction between aziridines and diphenyl dichalogenides using HCl, Zn degrees in ionic liquid is disclosed, affording chiral beta-chalcogen amines derivatives in good yields under mild reaction condition. The ionic liquid was further reused four times without the loss of its efficiency. The chiral chalcogenoamines showed antimicrobial activity against Gram-positive bacteria strains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.049
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-异亮氨醇 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl (S)-2-((S)-sec-butyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylene-的合成宝石-bisphosphonates含有氮丙啶基序：和反应范围的研究洞察机制

  摘要：

  获得了广泛的N-氨基甲酰基氮丙啶，然后用二乙基膦酸根阴离子处理，得到α-亚甲基-宝石-双膦酸酯氮丙啶。对反应范围和其他实验的研究表明，转化是通过涉及锂离子螯合的新机理进行的。这最后一步对于反应的发生至关重要，不利于氮丙啶开环。还首次提出了由α-羟基双膦酸酯氮丙啶中间体进行的膦酸酯-磷酸重排。该反应提供了用于合成高度官能化的膦酰化氮丙啶基序的简单方便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02434

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-methylene phosphonate aziridines: reaction scope and mechanistic insights
  作者：Thomas Cheviet、Ilyana Gonzales、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1039/d2nj00595f

  日期：——

  A series of N-carbamoyl aziridines has been treated by diethyl phosphite in the presence of n-BuLi to afford α-methylene phosphonate aziridines in modest yields. The study of the reaction's scopes and the analysis of byproducts indicated that this transformation proceeds via a unique mechanism. The mechanism that produces the α-methylene phosphonate relies on the use of BuLi, where both the lithium

  在n -BuLi存在下，用亚磷酸二乙酯处理一系列N-氨基甲酰基氮丙啶，以适中的收率得到 α-亚甲基膦酸氮丙啶。对反应范围的研究和对副产物的分析表明，这种转变是通过一种独特的机制进行的。产生 α-亚甲基膦酸酯的机制依赖于 BuLi 的使用，其中锂离子和亲核丁基的存在都是必不可少的。此外，最终化合物（α-亚甲基膦酸酯或含有氮丙啶基序的 α-亚甲基偕二膦酸酯衍生物）的性质高度依赖于所用碱的性质。