(+/-)-methyl 7,8-(methylenedioxy)-14-oxo-13-alloberbanecarboxylate | 108647-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-methyl 7,8-(methylenedioxy)-14-oxo-13-alloberbanecarboxylate
• 英文别名: 11-oxo-(8ar,12ac,13ac)-5,8,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-decahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline-12ξ-carboxylic acid methyl ester；methyl (1S,15S,20S)-18-oxo-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9-triene-19-carboxylate
• CAS: 108647-32-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: XFQKRDXWXQKAMB-YSFLVDIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 7,8-(methylenedioxy)-14-oxo-13-alloberbanecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl <8aS*-(8aα,12aα,13aα)>-11β-hydroxy-5,6,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-decahydro-8H-benzo1,3-benzodioxolo<5,6-a>quinolizine-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Berbanes: a new class of selective .alpha.2-adrenoceptor antagonists

  摘要：

  The alpha-adrenoceptor blocking properties of some berbanes have been studied and compared with those of idazoxan, yohimbine, phentolamine, and prazosin. Their effects on presynaptic alpha 2-adrenoceptors were studied on chemical neurotransmission of isolated rat vas deferens and longitudinal muscle strip of guinea pig ileum; xylazine or norepinephrine was employed as agonist. The alpha 1-adrenoceptor blocking activities of the berbanes were tested on isolated rat vas deferens and rabbit pulmonary artery by using phenylephrine or norepinephrine as agonist. The antagonistic activity of the berbanes and the reference compounds on alpha 2- and alpha 1-adrenoceptors was characterized by the apparent pA2 values. Of the compounds studied, [8aS*-(8a alpha,12a alpha,13a alpha)]-11 alpha-hydroxy-5,6,8a,9,10,11,12a,13,13,a-decahydro-8H-benzo[g]-1,3 -benzodioxolo[5,6-a]quinoli zine, 6d, proved to be the most selective antagonist at the presynaptic alpha 2-adrenoceptors (alpha 1:alpha 2 ratio = 1659). Since blockade of alpha 2-adrenoceptors located on noradrenergic axon terminals leads to an increase of norepinephrine release, this compound could have potential as an antidepressant agent.

  DOI：

  10.1021/jm00391a015
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(2-acetyl-4-cyanobutyl)ammonium iodide 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-methyl 7,8-(methylenedioxy)-14-oxo-13-alloberbanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  UntersuchungenüberVerbindungen mitBerban-Gerüst，III。地区化学合成化学

  摘要：

  Untersuchungen DES迪克曼-Ringschlusses冯gesättigt-ungesättigtenDicarbonsäureestern（1 - 4）zeigen，DASS模具PRODUKTE（6 - 10）VOR allem VON DER Konfiguration DES Ausgangsmaterialsabhängen。Die Reaktion ist zuum regioselektiven和stereoselektiven Aufbau von Berban-Derivaten sehrnützlich。

  DOI：

  10.1002/cber.19761090516

文献信息

• Investigations on the chemistry of berbanes. 10. Synthesis of raunescinone analogs with hypotensive and antihypertensive activity
  作者：Istvan Toth、Lajos Szabo、Gabriella Bozsar、Csaba Szantay、Laszlo Szekeres、Julius G. Papp

  DOI：10.1021/jm00377a006

  日期：1984.11

  readily available keto esters 2 as starting material. By choice of the appropriate reaction sequence both antipodes of keto ester 2a can be employed to provide any enantiomer of the desired raunescinone analogue 1a. Hypotensive, antihypertensive, and central depressant effects of 1a are described. The principle effect observed for 1a was a potent hypotensive and antihypertensive effect of long duration without

  药理活性的（亚甲基二氧基）-和二乙氧基环氧丙烷酮酯I是使用容易获得的酮酯2作为起始原料合成的。通过选择合适的反应顺序，可以使用酮酯2a的两种对映体来提供所需的雷诺西酮类似物1a的任何对映体。描述了1a的降压，抗高血压和中枢抑制作用。对于1a观察到的主要作用是长期有效的降压和降压作用，而不会降低中枢神经系统。
• Untersuchungen über Verbindungen mit Berban‐Gerüst, IV. Über die Herstellung von halogenierten Despyrroloyohimbon‐Derivaten mit prostaglandinartiger und prostaglandin‐antagonistischer Wirkung
  作者：Lajos Szabó、István Tóth、László Töke、Pál Kolonits、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/cber.19761091017

  日期：1976.10

  Die Halogenierung von Despyrroloyohimbon-Derivaten verschiedener Konfiguration (1a–d, 2a–c, 3a–c) wurde untersucht, um brauchbare Intermediärprodukte zur Synthese von Despyrroloreserpinen zu gewinnen. Die Isomerisierung von Primärprodukten (9a–e, 10b und 11a, c, e) zu γ-Brom-Derivaten (9f-j, 10g und 11f, h, j) wurde studiert.

  Die Halogenierung von Despyrroloyoyobon-Derivaten verschiedener Konfiguration （1a–d，2a–c，3a–c）与其他合成材料合用。Die Isomerisierung vonPrimärprodukten （9a-e，10b和11a，c，e） zuγ-Brom-Derivaten （9f-j，10g和11f，h，j） wurde studiert。
• VIZI, E. SYLVESTER;TOTH, ISTVAN;SOMOGYI, GEORGE T.;SZABO, LAJOS;HARSING, +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1355-1359
  作者：VIZI, E. SYLVESTER、TOTH, ISTVAN、SOMOGYI, GEORGE T.、SZABO, LAJOS、HARSING, +

  DOI：——

  日期：——