(1S,2S)-N,N-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1033618-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N,N-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1033618-32-4
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂
• 分子量: 420.597
• InChiKey: LVLYRNWXUDEGBS-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 氟硼酸铵 作用下， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(4S,5S)-1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性NHC配体，用于非对称季碳构建铜催化共轭格氏试剂与3取代的环己烯酮的加成反应

  摘要：

  通过使用生成的C 2对称手性N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂，通过将格氏试剂共轭添加到3-甲基和3-乙基环己酮中来实现季碳中心的不对称构建，其最大对映体选择性为80％。（4S，5S）-1，3-双（2-甲氧基苯基）-4，5-二苯基-4，5-二氢-1H-咪唑-3-四氟硼酸钾和三氟甲磺酸铜（II）。通过X射线晶体学分析了NHC-Au配合物的立体结构，合理化了N-芳基NHCs的良好立体控制能力。

  DOI：

  10.1021/jo800613h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到(1S,2S)-N,N-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性NHC配体，用于非对称季碳构建铜催化共轭格氏试剂与3取代的环己烯酮的加成反应

  摘要：

  通过使用生成的C 2对称手性N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂，通过将格氏试剂共轭添加到3-甲基和3-乙基环己酮中来实现季碳中心的不对称构建，其最大对映体选择性为80％。（4S，5S）-1，3-双（2-甲氧基苯基）-4，5-二苯基-4，5-二氢-1H-咪唑-3-四氟硼酸钾和三氟甲磺酸铜（II）。通过X射线晶体学分析了NHC-Au配合物的立体结构，合理化了N-芳基NHCs的良好立体控制能力。

  DOI：

  10.1021/jo800613h

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydroalkenylation of Vinylarenes: Electronic Effects of Substrates and Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Chun-Yu Ho、Chun-Wa Chan、Lisi He

  DOI：10.1002/anie.201411882

  日期：2015.4.7

  An asymmetric tail‐to‐tail cross‐hydroalkenylation of vinylarenes with terminal olefins was achieved by catalysis with NiH complexes bearing chiral N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The reaction provides branched gem‐disubstituted olefins with high enantioselectivity (up to 94 % ee) and chemoselectivity (cross/homo product ratio: up to 99:1). Electronic effects of the substituents on the vinylarenes and

  乙烯基芳烃与末端烯烃的不对称尾到尾交叉氢化烯基化反应是通过催化带有手性N-杂环卡宾（NHC）的NiH配合物实现的。该反应提供了具有高对映选择性（最高94％ee）和化学选择性（交叉/均产物比：最高99：1）的支链宝石-二取代烯烃 。NHC配体的乙烯基芳烃和N-芳基上的取代基的电子效应（但不是π，π堆积机制）有助于空间效应并影响交叉氢化烯基化的结果。