2,5-dichloro-4-methoxyacetanilide | 13066-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-methoxyacetanilide
• 英文别名: N-(2,5-dichloro-4-methoxyphenyl)acetamide；2,5-Dichloro-4-methoxyacetanilid；acetic acid-(2,5-dichloro-4-methoxy-anilide)；Essigsaeure-(2,5-dichlor-4-methoxy-anilid)
• CAS: 13066-09-6
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 234.082
• InChiKey: SQQABRKHURKLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-4-methoxyacetanilide 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 N-(2,5-dichloro-4-methoxy-phenyl)-N'-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Madesani, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 402,408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 oxone 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以51%的产率得到2,5-dichloro-4-methoxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  用oxone-KCl氧化N-卤化胺制备N-氯胺的新方法

  摘要：

  摘要描述了使用 oxone-KCl 通过伯/仲胺的氧化 N-卤化制备 N-氯胺的温和有效的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1418890

文献信息

• The Use of Sodium Chlorate/Hydrochloric Acid Mixtures as a Novel and Selective Chlorination Agent
  作者：Byung-Seok Moon、Han-Young Choi、Hun-Yeong Koh、Dae-Yoon Chi

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.472

  日期：2011.2.20

  Sodium chlorate/hydrochloric acid mixtures were used to chlorinate activated arenes and the $\alpha$-position of ketones. This chlorination method was used to produce selectively mono-, di-, and trichlorinated compounds by controlling the molarity of sodium chlorate. This reagent proved to be much more efficient and easier to handle than chlorine gas.

  氯酸钠/盐酸混合物被用于对活化芳烃和酮的α位进行氯化。通过控制氯酸钠的浓度，这种氯化方法能够选择性地生成单氯化、双氯化和三氯化化合物。这种试剂比氯气更有效且更易于操作。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXIV. Chlorination of Acetanilides with Benzyltrimethyl ammonium Tetrachloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Yoichi Shinmasu、Shizuo Fujisaki、Takaaki Kakinami

  DOI：10.1246/bcsj.63.941

  日期：1990.3

  The reactions of acetanilides with a calculated amount of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate in acetic acid at room temperature or at 70°C gave, selectively, the desired chloro-substituted acetanilides in good yields.

  在室温或 70°C 下，乙酰苯胺与计算量的四氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中的反应，选择性地以良好的产率得到所需的氯代乙酰苯胺。
• Aromatic Halogenation with Titanium (IV) Chloride in Presence of Peroxytrifluoroacetic Acid
  作者：G. K. Chip、J. S. Grossert

  DOI：10.1139/v72-193

  日期：1972.4.15

  Titanium(IV) chloride in the presence of an oxidizing reagent such as peroxytrifluoroacetic acid is shown to chlorinate a variety of aromatic substrates. The substitution orientation patterns sugge...

  在氧化剂（如过氧三氟乙酸）存在下，氯化钛 (IV) 显示可氯化各种芳香族底物。替代取向模式表明...
• KAJIGAESHI, SHOJI;SHINMASU, YOICHI;FUJISAKI, SHIZUO;KAKINAMI, TAKAAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 941-943
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、SHINMASU, YOICHI、FUJISAKI, SHIZUO、KAKINAMI, TAKAAKI

  DOI：——

  日期：——
• New method for the preparation of <i>N</i>-chloroamines by oxidative <i>N</i>-halogenation of amines using oxone-KCl
  作者：Vinodkumar Sriramoju、Srinivas Kurva、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1418890

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT A mild and efficient method for preparation of N-chloroamines by oxidative N-halogenation of primary/secondary amines using oxone-KCl is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了使用 oxone-KCl 通过伯/仲胺的氧化 N-卤化制备 N-氯胺的温和有效的方法。图形概要