3-Benzyloxycarbonylmethylen-1-acetyl-2-indolinon | 21591-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxycarbonylmethylen-1-acetyl-2-indolinon
• CAS: 21591-68-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: GSYOTVYCEICOCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-chloropentanal 、 3-Benzyloxycarbonylmethylen-1-acetyl-2-indolinon 在 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 9-acetyl-3-(3-(benzyloxy)propyl)-2-oxo-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Oxo-Diels–Alder Reactions for Synthesis of Fused Pyrano[2,3-b]indoles

  摘要：

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Diels-Alder reaction of 2-oxoindolin-3-ylidenes and alpha-chloroaldehydes was developed for the synthesis of fused pyrano[2,3-b]indoles in good to excellent yields (up to 99%) with high cis-diastereoselectivities (>99:1 dr) and enantioselectivities (up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol301175z

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Rauhut-Currier Domino Reaction: A Facile Strategy for the Construction of Carbocyclic Spirooxindoles Skeletons
  作者：Chongchong Hu、Qinglong Zhang、You Huang

  DOI：10.1002/asia.201300650

  日期：2013.9

  Push‐over: A novel domino reaction of activated conjugated dienes and methyleneindolinones incorporates a phosphine‐catalyzed intermolecular Rauhut–Currier to form two CC bonds and a quaternary carbon center. This method can be used to synthesize spirocyclopenteneoxindoles skeletons, which are potential building blocks for biologically active compounds.

  Push-over：活化共轭二烯和亚甲基吲哚酮的新型多米诺反应，结合了膦催化的分子间Rauhut-Currier分子，形成两个CC键和一个季碳中心。该方法可用于合成螺环戊烯氧吲哚骨架，这是生物活性化合物的潜在组成部分。
• Construction of dispirocyclohexanes via amine-catalyzed [2 + 2 + 2] annulations of Morita–Baylis–Hillman acetates with exocyclic alkenes
  作者：Rongshun Chen、Silong Xu、Xia Fan、Hanyuan Li、Yuhai Tang、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c4ob01927j

  日期：——

  Amine-catalyzed [2 + 2 + 2] annulations of one molecule of Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates 1 with two molecules of 2-(arylmethylidene)indane-1,3-diones 2 or methyleneindolinones 4 have been developed under very mild conditions, which produce multistereogenic dispirocyclohexanes 3 and 5, respectively, in moderate to excellent yields and good diastereoselectivity. This amine-catalyzed annulation constitutes

  胺催化的[2 + 2 + 2]森田-的Baylis-希尔曼（MBH）的一个分子乙酸盐annulations 1与2-（亚苄基）二氢化茚-1,3-二酮的两个分子2或methyleneindolinones 4已根据非常发达在中等至极好的收率和良好的非对映选择性下，温和的条件分别产生多立体异构的双螺环己烷3和5。这种胺催化的环化反应是构建双螺环己烷基序的一种新颖而有效的方法，并且就相应的膦催化的[3 + 2]环化反应而言，也展示了胺和膦之间的发散催化作用。