tert-butyl (1R,3S)-2-benzyl-1-[(1S)-2-(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,7-dimethoxy-6-methyl-8-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate | 1198080-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,3S)-2-benzyl-1-[(1S)-2-(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,7-dimethoxy-6-methyl-8-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1198080-17-9
• 化学式: C₅₄H₆₆N₂O₁₀
• 分子量: 903.125
• InChiKey: RXBRCPQHTFNUQD-WRQZLFHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl (1R,3S)-2-benzyl-1-[(1S)-2-(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,7-dimethoxy-6-methyl-8-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (1R,3S)-8-hydroxy-1-[(1S)-2-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,7-dimethoxy-2,6-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Renieramycin M and G and (−)-Jorumycin Using Aziridine as a Lynchpin

  摘要：

  By exploring the triple reactivity of two aziridines and double nucleophilicity of two aromatics, convergent and versatile syntheses of the above four natural products were developed.

  DOI：

  10.1021/ol9024919
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3S)-2-benzyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]aziridin-2-yl]-8-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate 、 1-(benzyloxy)-5-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到tert-butyl (1R,3S)-2-benzyl-1-[(1S)-2-(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,7-dimethoxy-6-methyl-8-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Renieramycin M and G and (−)-Jorumycin Using Aziridine as a Lynchpin

  摘要：

  By exploring the triple reactivity of two aziridines and double nucleophilicity of two aromatics, convergent and versatile syntheses of the above four natural products were developed.

  DOI：

  10.1021/ol9024919