(3R,4R)-((R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl) 3-hydroxy-4-methylhept-6-enoate | 1196476-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4R)-((R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl) 3-hydroxy-4-methylhept-6-enoate
• 英文别名: [(1R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl] (3R,4R)-3-hydroxy-4-methylhept-6-enoate
• CAS: 1196476-24-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: LLAIZOITRYPGMO-FZBZCGEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-((R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl) 3-hydroxy-4-methylhept-6-enoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(3R,4R)-methyl 3-hydroxy-4-methylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于制备麻风树二萜的高度官能化环戊烷链段的一般合成†

  摘要：

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。

  DOI：

  10.1021/ol902221y
• 作为产物：
  描述：

  醋酸(R)-(+)-2-羟基-1,2,2-三苯乙酯 、 S-2-methylpent-4-enal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,4R)-((R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl) 3-hydroxy-4-methylhept-6-enoate 、 (3R,4R)-((R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl) 3-hydroxy-4-methylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于制备麻风树二萜的高度官能化环戊烷链段的一般合成†

  摘要：

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。

  DOI：

  10.1021/ol902221y

文献信息

• General Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentane Segments for the Preparation of Jatrophane Diterpenes
  作者：Christoph Lentsch、Uwe Rinner

  DOI：10.1021/ol902221y

  日期：2009.11.19

  Short and efficient syntheses of two diastereomeric cyclopentane segments present in most jatrophane diterpenes were achieved. Key steps are a stereoselective C-2 elongation, an RCM, and a hydroboration reaction. An orthogonal protecting group methodology makes these segments useful building blocks for diterpene synthesis.

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。