2-(cyclohexylamino)naphthalene-1,4-dione | 77864-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cyclohexylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(cyclohexylamino)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 77864-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: YGGOJXQDTQKJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylamino)naphthalene-1,4-dione 在 copper(l) iodide 、 过氧化二异丙苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到(E)-1-cyclohexyl-2-(cyclohexylimino)-1,2-dihydrospiro[benzo[f]indole-3,2'-indene]-1',3',4,9-tetraone
  参考文献：
  名称：

  铜(I)介导的吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的发散合成

  摘要：

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00325
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 1,4-萘醌 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(cyclohexylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)介导的吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的发散合成

  摘要：

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00325

文献信息

• Synthesis and Macrofilaricidal Activity of Substituted 2-Hydroxy/5-Hydroxy/2-Methyl-1,4-Naphthoquinones
  作者：Twinkle Karunan、Nisha Mathew、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.21065

  日期：2013.5

  Preclinical Research

  临床前研究
• Cu-Catalysed synthesis of benzo[<i>f</i>]indole-2,4,9(3<i>H</i>)-triones by the reaction of 2-amino-1,4-napthoquinones with α-bromocarboxylates
  作者：Fazhou Yang、Ziyan Liu、Hao Liu、Yu Shangguan、Hao Deng、Jiaxing Huang、Yumei Xiao、Hongchao Guo、Cheng Zhang

  DOI：10.1039/d0ob00291g

  日期：——

  Cu-Catalysed oxidant-free cascade ester amidation/radical cyclization of 2-amino-1,4-napthoquinones with α-bromocarboxylates to afford benzo[f]indole-2,4,9(3H)-triones.

  使用Cu催化剂，无氧氧化剂的情况下，将2-氨基-1,4-萘醌与α-溴羧酸酯进行级联酯胺化/自由基环化反应，得到苯并[f]吲哚-2,4,9(3H)-三酮。
• INHIBITORS OF THE MITF MOLECULAR PATHWAY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160130222A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds of the formula (IV) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful as MITF inhibitors, MITF pathway inhibitors and for the treatment of cancer.

  本文提供的是公式（IV）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有的药物组合物可用作MITF抑制剂、MITF通路抑制剂以及治疗癌症的药物。
• A one-pot access to 2-(N-substituted Amino)-Quinones or 3-indolyl-Quinones from naphthol/hydroquinone
  作者：Yu Dong、Yong Chen、Zhan-Yuan Zhang、Jun-Hu Qian、Zhen-Zhen Peng、Bo Chang、Zhi-Chuan Shi、Zhong-Hui Li、Bing He

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133337

  日期：2023.4

  naphthol/hydroquinone with amines or indoles, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine, has been developed. The reaction proceeds through oxidation of naphthol/hydroquinone with the CuBr2 or (NH4)2S2O8 oxidant. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-quinones and 3-indolyl-quinones with good yields under mild conditions. The present

  从萘酚/氢醌与胺或吲哚，如各种（杂）芳胺和脂肪胺，到2-（ N-取代氨基）-1,4-醌或 3-吲哚基醌的顺序一锅法已经发达。该反应通过使用CuBr 2或(NH 4 ) 2 S 2 O 8氧化剂氧化萘酚/氢醌来进行。该反应提供了在温和条件下以良好的产率有效地获得生物学上重要且合成有用的 2-氨基醌和 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的功能组耐受性。
• Sharma, Upendra; Katoch, Deepali; Sood, Swati, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 11, p. 1431 - 1440
  作者：Sharma, Upendra、Katoch, Deepali、Sood, Swati、Kumar, Neeraj、Singh, Bikram、Thakur, Archana、Gulati, Arvind

  DOI：——

  日期：——