(2S,3S)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-2-methyl-1-butanol | 108763-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-2-methyl-1-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(-O-tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol；(2S,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylbutan-1-ol；(2S,3S)-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-2-methyl-1-butanol；(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 108763-90-2
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: KQBAOTUWKIKILN-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-2-methyl-1-butanol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 (2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2,3,1')-stegobinone, the pheromone of the drugstore beetle, with stereocontrol at C-2 and C-1'

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87280-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,2'R,3'S)-5-(2'-methyl-3'-hydroxybutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (2S,3S)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-2-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042

文献信息

• Novel chiral building blocks derived from Baker's yeast reduction products: Synthesis and odour of mono- and bicyclic macrolides
  作者：Birgit Bollbuck、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00362-2

  日期：1999.6

  A number of bicyclic macrolides with two stereogenic centres formally derived from ω-cycloalkyl fatty acids were synthesised by ring enlargement of cycloalkanones with novel chiral building blocks, easily available from yeast reduction products of β-keto esters. A comparison with structurally related monocyclic macrolides revealed surprising effects of structural variations on the olfactory properties

  通过具有新的手性结构单元的环烷酮的环扩大，合成了许多具有两个正式衍生自ω-环烷基脂肪酸的立体异构中心的双环大环内酯类化合物，这些化合物很容易从β-酮酸酯的酵母还原产物中获得。与结构相关的单环大环内酯类化合物的比较揭示了结构变化对嗅觉特性的惊人影响。
• Total synthesis of 6-epiprelactone-V via a syn-selective oxygen tethered intramolecular Michael reaction
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Rambabu、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.012

  日期：2006.2

  The intramolecular protective group (benzylidene acetal) assisted syn-1,3-diol synthesis has been efficiently utilized in a short synthesis of 6-epiprelactone-V starting from (S)-malic acid.

  分子内保护基团（亚苄基乙缩醛）辅助的syn -1,3-二醇合成已有效地用于从（S）-苹果酸开始的短短的6-表丙内酯-V合成中。
• (2S,4R,5S)-2,4-Dimethyl-5-hexanolide: Ants of Different SpeciesCamponotus Can Distinguish the Absolute Configuration of Their Trail Pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Bernd Liepold、Anita Kress、Andreas Hofmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991001)5:10<2984::aid-chem2984>3.0.co;2-8

  日期：1999.10.1

  The absolute configuration of 2,4-dimethyl-5-hexanolide, which was found on a nanogram-scale in different Camponotus species as a trail pheromone, is determined by the combination of synthetic methods with electrophysiological and behavior tests. In five different species the same absolute configuration (2S,4R,5S) 3 was found.
• EVANS, DAVID A.;DOW, ROBERT L.;SHIH, THOMAS L.;TAKACS, JAMES M.;ZAHLER, R+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5290-5313
  作者：EVANS, DAVID A.、DOW, ROBERT L.、SHIH, THOMAS L.、TAKACS, JAMES M.、ZAHLER, R+

  DOI：——

  日期：——