ethyl 6-hydroxychromane-2-carboxylate | 99199-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-hydroxychromane-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,4-dihydro-6-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-carboxylate；ethyl 6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 99199-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: OYFPTLYUXQSQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxychromane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-(2-Propyl-4-phenoxyphenoxy)butoxy)-chromane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (2R)-2-Ethylchromane-2-carboxylic Acids:  Discovery of Novel PPARα/γ Dual Agonists as Antihyperglycemic and Hypolipidemic Agents

  摘要：

  A series of chromane-2-carboxylic acid derivatives was synthesized and evaluated for PPAR agonist activities. A structure-activity relationship was developed toward PPARalpha/gamma dual agonism. As a result, (2R)-7-{3-[2-chloro-4-(4-fluorophenoxy)phenoxy]propoxy}-2-ethylchromane-2-carboxylic acid (48) was identified as a potent, structurally novel, selective PPARalpha/gamma dual agonist. Compound 48 exhibited substantial antihyperglycemic and hypolipidemic activities when orally administered in three different animal models: the db/db mouse type 2 diabetes model, a Syrian hamster lipid model, and a dog lipid model.

  DOI：

  10.1021/jm030621d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 钯 crude material 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以yielded 4.9 g (59%) of pure crystalline racemic-3,4-dihydro-6-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid ethyl ester的产率得到ethyl 6-hydroxychromane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-dihydro-2H-1-benzopyran derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低烷基；R.sup.2是氢或卤素；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5是氢、酰基或低烷基；R.sup.6和R.sup.7独立地是氢或低烷基；X是烷基ene.sub.3-7；n是0到4的整数；前提是只有R.sup.3、R.sup.4或R.sup.5中的一个可以是酰基；其对映体以及当R.sup.7为氢时，其与药用可接受碱的盐。式I和式II的化合物可用作治疗过敏症的药物。

  公开号：

  US04785017A1

文献信息

• Derivatives of 2,2'-iminobisethanol
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04654362A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Derivatives of 2,2'-iminobisethanol having useful properties in the treatment and/or the prevention of disorders of the coronary-vascular system.

  2,2'-亚氨基二乙醇衍生物，具有治疗和/或预防冠状血管系统疾病的有用特性。
• Phenoxyalkoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyranderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0129906B1

  公开（公告）日：1988-06-08
• US4654362A
  申请人：——

  公开号：US4654362A

  公开（公告）日：1987-03-31
• US4785017A
  申请人：——

  公开号：US4785017A

  公开（公告）日：1988-11-15
• US4788214A
  申请人：——

  公开号：US4788214A

  公开（公告）日：1988-11-29