N-[2-hydroxy-1-naphthaledene]-3-methylaniline | 20772-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-hydroxy-1-naphthaledene]-3-methylaniline
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-naphthalidene-3'-methylaniline；2-hydroxyl-1-naphthalidene-3'-methylanil；N-(m-tolyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine；1-(m-Tolylimino-methyl)-[2]naphthol；2-Oxy-naphthaldehyd-(1)-m-tolylimid；2-Hydroxy-α-naphthyliden-m-toluidin；1-((m-Tolylimino)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(3-methylphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 20772-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• mdl: MFCD00086537
• 分子量: 261.323
• InChiKey: KPOSMMCBBUZMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichlorotris(triphenylarsine)ruthenium(III) 、 N-[2-hydroxy-1-naphthaledene]-3-methylaniline 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含2-羟基-1-萘亚胺的N，O供体的Ru（III）混合配体配合物的催化和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列稳定的[RuX2（EPh3）2（L）]类型的低自旋Ru（III）配合物（其中E = P或As； X = Cl或Br； L =单碱性双齿席夫碱），并且通过分析，光谱和电化学数据表征。已为所有配合物提出了扭曲的八面体几何形状。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）的存在下，这些络合物以高收率催化伯醇和仲醇的氧化。钌（III）Schiff碱配合物对金黄色葡萄球菌（209p）和大肠杆菌ESS（2231）具有抑制生长的活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2004.08.008
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-[2-hydroxy-1-naphthaledene]-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Insight into Structural Demand for Cold Crystallization of a Small Molecule. A Case Study for Schiff Base Compounds that Exhibit Prototropic Tautomerization

  摘要：

  为了阐明原向同分异构与冷结晶现象之间的关系，我们研究了由三种不同的甲苯胺异构体衍生出的邻羟基芳基席夫碱化合物。通过比较它们的热行为，我们证实冷结晶发生时会产生与初始状态不同的结晶相。为了阐明材料冷结晶的机理，我们研究了它们的热、结构和能量特性。对分子的 OH- 和 NH- 形式进行的 DFT 计算表明，与 OH- 形式相比，NH- 形式具有更高的分子柔性，这可能会阻碍冷却后的正常结晶。光谱分析表明，分子以 OH- 和 NH- 形式的混合物存在，当达到较理想的 OH/NH 比率时，它们能有效地结晶。对于这种分子体系，我们的结论是，NH- 和 OH-形式之间的平衡控制着液体的过冷度以及成核和晶体生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170386

文献信息

• Cold Crystallization in Bis[1-(3-methylphenyl)iminomethylnaphthalen-2-olato]nickel(II) Studied by Thermal Analysis and X-ray Diffraction
  作者：Katsunori Iwase、Hirohiko Houjou、Yasuhisa Yamamura、Kazuya Saito

  DOI：10.1246/cl.130409

  日期：2013.9.5

  Bis[1-(3-methylphenyl)iminomethylnaphthalen-2-olato]nickel(II) was synthesized to see a potential use of this type of compounds as heat-storage materials utilizing cold crystallization. Its thermal, structural, and energetic properties were investigated by thermal analysis, X-ray diffraction, and DFT calculation. Some principles in designing complexes for this purpose are deduced.

  研究人员合成了双[1-(3-甲基苯基)亚氨基甲基萘-2-醇]镍(II)，以了解利用冷结晶将此类化合物用作蓄热材料的可能性。研究人员通过热分析、X 射线衍射和 DFT 计算研究了该化合物的热、结构和能量特性。并推导出了设计用于这一目的的复合物的一些原则。
• Senier; Shepheard, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1954
  作者：Senier、Shepheard

  DOI：——

  日期：——
• Prabhu; Dodwad, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 7, p. 541 - 545
  作者：Prabhu、Dodwad

  DOI：——

  日期：——
• Pardeshi; Palaskar; Chondhekar, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 12, p. 958 - 959
  作者：Pardeshi、Palaskar、Chondhekar

  DOI：——

  日期：——
• X-ray crystallographic studies of some vanadyl complexes of schiff bases
  作者：S.S. Dodwad、D.K. Kulkarni

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80646-4

  日期：1989.1