(2S,3′S,8a′S)-3′-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydro-1′H,3H-spiro[furan-2,8′-indolizine]-5,5′(4H,8a′H)dione | 1400145-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2S,3′S,8a′S)-3′-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydro-1′H,3H-spiro[furan-2,8′-indolizine]-5,5′(4H,8a′H)dione
• 英文别名: (3S,8S,8aS)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,2,3,6,7,8a-hexahydroindolizine-8,5'-oxolane]-2',5-dione
• CAS: 1400145-16-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄Si
• 分子量: 477.676
• InChiKey: GZAWVQDHAXMJBW-VSPOGIRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3′S,8a′S)-3′-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydro-1′H,3H-spiro[furan-2,8′-indolizine]-5,5′(4H,8a′H)dione 在 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,3′S,4R,8a′S)-3′-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-1′H,3H-spiro[furan-2,8′-indolizine]-5,5′(4H,8a′H)dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Sessilifoliamide J的全合成

  摘要：

  提出了一种从12个步骤中有效合成花粉生物碱（-）-sessilifoliamide J（1）和总产率为7.7％的已知结构单元8。该合成具有科里内酯化反应和高度非对映选择性的α-甲基化反应以构建螺内酯部分的特征。

  DOI：

  10.1021/jo3014484
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 zinc amalgam 、 氢气 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 (2S,3′S,8a′S)-3′-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydro-1′H,3H-spiro[furan-2,8′-indolizine]-5,5′(4H,8a′H)dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Sessilifoliamide J的全合成

  摘要：

  提出了一种从12个步骤中有效合成花粉生物碱（-）-sessilifoliamide J（1）和总产率为7.7％的已知结构单元8。该合成具有科里内酯化反应和高度非对映选择性的α-甲基化反应以构建螺内酯部分的特征。

  DOI：

  10.1021/jo3014484

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Sessilifoliamide J
  作者：Xue-Kui Liu、Jian-Liang Ye、Yuan-Ping Ruan、Yu-Xiu Li、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo3014484

  日期：2013.1.4

  An efficient synthesis of the Stemona alkaloid (−)-sessilifoliamide J (1) in 12 steps and 7.7% overall yield from the known building block 8 is presented. The synthesis features the Corey lactonization reaction and a highly diastereoselective α-methylation reaction to build the spiro-lactone moiety.

  提出了一种从12个步骤中有效合成花粉生物碱（-）-sessilifoliamide J（1）和总产率为7.7％的已知结构单元8。该合成具有科里内酯化反应和高度非对映选择性的α-甲基化反应以构建螺内酯部分的特征。