1,2-cyclohexanedione dioxime | 73322-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-cyclohexanedione dioxime
• 英文别名: (E,E)-1,2-cyclohexanedione dioxime；Cyclohexane-1,2-dione dioxime；Nioxime；(NE)-N-[(2E)-2-hydroxyiminocyclohexylidene]hydroxylamine
• CAS: 73322-77-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: CUNNCKOPAWXYDX-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-cyclohexanedione dioxime 、 5-苯基呋喃-2,3-二酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of bis(O,O′-aroylpyruvoyl) and bis(O,O′-aroylacetyl) 1,2-dioximes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464666
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-hydroxyiminocyclohexanone 、 羟胺 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FISCHER R. H.; WEITZ H. M., SYNTHESIS , 1975, NO 12, 791-794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of Ketoxime with Dichloromethane Using Bases under Phase-transfer Conditions. Formation of Methylene Dioxime and Novel Heteromacrocyclic Compounds
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Yoshihiro Okamoto、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.194

  日期：1985.1

  former system the reactivity is supposed to be controlled by nucleophilicity of the oximate anion coordinated to palladium(II). Application of the present reaction to (E,E)-1,2-diketone dioxime such as dimethylglyoxime leads to the formation of novel 21-membered ring heteromacrocyclic compounds in which oxime units are sequentially linked by methylene bridge.

  在二氯甲烷中的二-μ-氯双（2-甲基烯丙基）二钯（II）（每钯0.1当量）存在下用KO2（1当量）处理酮肟时，以中等产率得到亚甲基二肟。在相转移催化剂（如 18-crown-6）存在下使用碳酸钾也可以促进酮肟与 CH2Cl2 的这种烷基化反应。对这些反应中一系列酮肟的反应性研究表明，碱夺取质子是后一反应的关键步骤。相比之下，在前一个系统中，反应性应该由与钯 (II) 配位的肟酸阴离子的亲核性控制。本反应对(E,E)-1的应用，
• HENNING, N.;JUGELT, W.;DASSLER, T., Z. CHEM., 1982, 22, N 1, 25-26
  作者：HENNING, N.、JUGELT, W.、DASSLER, T.

  DOI：——

  日期：——
• HOSOKAWA, TAKAHIRO;OHTA, TOSHIYUKI;OKAMOTO, YOSHIHIRO;MURAHASHI, SHUN-ICH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 194-200
  作者：HOSOKAWA, TAKAHIRO、OHTA, TOSHIYUKI、OKAMOTO, YOSHIHIRO、MURAHASHI, SHUN-ICH+

  DOI：——

  日期：——
• JASICZAK, JAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 37, 4323-4326
  作者：JASICZAK, JAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological activity of bis(O,O′-aroylpyruvoyl) and bis(O,O′-aroylacetyl) 1,2-dioximes
  作者：D. D. Nekrasov、V. G. Chizh、Yu. S. Andreichikov、G. A. Tul'bovich、G. A. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02464666

  日期：1997.3

表征谱图