2-(2-ethoxyphenyl)-9-n-propylpurin-6-one | 155581-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-ethoxyphenyl)-9-n-propylpurin-6-one
• 英文别名: 2-(2-ethoxyphenyl)-9-propyl-1H-purin-6-one
• CAS: 155581-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: HBPSFVFPHQLJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethoxyphenyl)-9-n-propylpurin-6-one 在 氯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(5-chlorosulphonyl-2-ethoxyphenyl)-9-n-propylpurin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Purinone antianginal agents

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药用盐，其中R.sup.1为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2为C.sub.2-C.sub.4烷基；R.sup.3为H或SO.sub.2NR.sup.4R.sup.5；R.sup.4和R.sup.5与它们连接的氮原子一起形成吡咯啉基、哌啶基、吗啉基或4-N-(R.sup.6)-1-哌嗪基；R.sup.6为H或C.sub.1-C.sub.3烷基；是选择性cGMP PDE抑制剂，可用于治疗心血管疾病，如心绞痛、高血压、心力衰竭和动脉粥样硬化等。

  公开号：

  US05734053A1
• 作为产物：
  描述：

  邻乙氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-ethoxyphenyl)-9-n-propylpurin-6-one
  参考文献：
  名称：

  比较不同的杂环骨架作为底物类似物PDE5抑制剂。

  摘要：

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.090

文献信息

• PURINONE ANTIANGINAL AGENTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0647227B1

  公开（公告）日：1996-10-09
• US5734053A
  申请人：——

  公开号：US5734053A

  公开（公告）日：1998-03-31
• [EN] PURINONE ANTIANGINAL AGENTS<br/>[FR] PURINONES UTILISES COMME ANTIANGINEUX
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1994000453A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is C1-C4 alkyl; R2 is C2-C4 alkyl; R3 is H or SO2NR4R5; R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino, morpholino or 4-N-(R6)-1-piperazinyl group; and R6 is H or C1-C3 alkyl; are selective cGMP PDE inhibitors useful in the treatment of, $i(inter alia), cardiovascular disorders such as angina, hypertension, heart failure and atherosclerosis.(FR) Composés répondant à la formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), R1 représente alkyle C1-4; R2 représente alkyle C2-4; R3 représente H ou SO2NR4R5; R4 et R5, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un groupe pyrrolidino, pipéridino, morpholino ou 4-N-(R6)-1-pipérazinyle; et R6 représente H ou alkyle C1-3. Ces composés sont des inhibiteurs sélectifs de cGMP PDE utilisables dans le traitement, entre autres, des troubles cardio-vasculaires tels que l'angine, l'hypertension, l'insuffisance cardiaque et l'athérosclérose.
• Comparison of different heterocyclic scaffolds as substrate analog PDE5 inhibitors
  作者：Helmut Haning、Ulrich Niewöhner、Thomas Schenke、Thomas Lampe、Alexander Hillisch、Erwin Bischoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.090

  日期：2005.9

  Several different heterocyclic systems were compared as PDE5 inhibitor scaffolds. In addition to the known 3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ones and pyrazolopyrimidinones, isomeric imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-ones were also shown to be potent and selective PDE inhibitor scaffolds with in vivo activity. SAR trends were elucidated for sulfonamide derivatives with generality across different scaffolds

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。
• Purinone antianginal agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05734053A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  ##STR1## Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.2 is C.sub.2 -C.sub.4 alkyl; R.sup.3 is H or SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5 ; R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino, morpholino or 4-N-(R.sup.6)-1-piperazinyl group; and R.sup.6 is H or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; are selective cGMP PDE inhibitors useful in the treatment of, inter alia, cardiovascular disorders such as angina, hypertension, heart failure and atherosclerosis.

  公式（I）的化合物及其药用盐，其中R.sup.1为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2为C.sub.2-C.sub.4烷基；R.sup.3为H或SO.sub.2NR.sup.4R.sup.5；R.sup.4和R.sup.5与它们连接的氮原子一起形成吡咯啉基、哌啶基、吗啉基或4-N-(R.sup.6)-1-哌嗪基；R.sup.6为H或C.sub.1-C.sub.3烷基；是选择性cGMP PDE抑制剂，可用于治疗心血管疾病，如心绞痛、高血压、心力衰竭和动脉粥样硬化等。