(5RS,5aRS,8aSR)-5-(4-methylphenyl)-2,7-diphenyl-4,5,5a,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-g]benzothiazole-6,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5RS,5aRS,8aSR)-5-(4-methylphenyl)-2,7-diphenyl-4,5,5a,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-g]benzothiazole-6,8-dione
• 英文别名: (5S,5aS,8aR)-5-(4-methylphenyl)-2,7-diphenyl-4,5,5a,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-g][1,3]benzothiazole-6,8-dione
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 450.561
• InChiKey: BFGSSOIPQRIGAM-NHTMILBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-methylphenyl)-buten-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5RS,5aRS,8aSR)-5-(4-methylphenyl)-2,7-diphenyl-4,5,5a,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-g]benzothiazole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  4-烯基噻唑的Diels-Alder反应：噻唑官能化的新方法

  摘要：

  出乎意料的是，某些4-烯基噻唑的计算出的最高占据分子轨道（HOMO）能量提供的值接近Danishefsky-Kitahara和Rawal二烯的计算值。实际上，在噻唑环的正式CC双键和侧链双键的参与下，4-烯基噻唑在狄尔斯-阿尔德反应中表现为全碳二烯。与N-取代的马来酰亚胺，马来酸酐和萘醌的反应在高水平的立体控制下进行，得到相应的内-环加合物具有良好或优异的收率。取决于亲二烯体，环加合物在反应条件下通过1，3-氢转移，脱氢或烯反应或与另一亲二烯体分子的迈克尔加成进一步转化。这些空前的结果为噻唑环的功能化开辟了新的合成前景。

  DOI：

  10.1021/jo062417e

文献信息

• Diels−Alder Reactions of 4-Alkenylthiazoles:  A New Approach to Thiazole Functionalization
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo062417e

  日期：2007.3.1

  close to those calculated for the Danishefsky−Kitahara and Rawal dienes. In fact, 4-alkenylthiazoles behave as all-carbon dienes in Diels−Alder reactions with the participation of the formal C−C double bond of the thiazole ring and the side-chain double bond. The reactions with N-substituted maleimides, maleic anhydride, and naphthoquinone take place with high levels of stereocontrol to give the corresponding

  出乎意料的是，某些4-烯基噻唑的计算出的最高占据分子轨道（HOMO）能量提供的值接近Danishefsky-Kitahara和Rawal二烯的计算值。实际上，在噻唑环的正式CC双键和侧链双键的参与下，4-烯基噻唑在狄尔斯-阿尔德反应中表现为全碳二烯。与N-取代的马来酰亚胺，马来酸酐和萘醌的反应在高水平的立体控制下进行，得到相应的内-环加合物具有良好或优异的收率。取决于亲二烯体，环加合物在反应条件下通过1，3-氢转移，脱氢或烯反应或与另一亲二烯体分子的迈克尔加成进一步转化。这些空前的结果为噻唑环的功能化开辟了新的合成前景。