(20E)-N-[t-butyl-(S)-sulfinyl]-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-pregn-5-en-20-imine | 1254736-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20E)-N-[t-butyl-(S)-sulfinyl]-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-pregn-5-en-20-imine
• 英文别名: (20e)-N-[t-butyl-(s)-sulfinyl]-3beta-(t-butyldimethyl-silyloxy)-pregn-5-en-20-imine；(NE,S)-N-[1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1254736-55-4
• 化学式: C₃₁H₅₅NO₂SSi
• 分子量: 533.935
• InChiKey: AZMMMWMMVIBUAB-FTAILWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20E)-N-[t-butyl-(S)-sulfinyl]-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-pregn-5-en-20-imine 、 N-[(E)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]furan-2-carboxamide 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(20R)-N-[t-butyl-(S)-sulfinyl]-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-20-(1-methyl-2-propenyl)-pregn-5-en-20-amine
  参考文献：
  名称：

  20-氨基类固醇作为一类新型的选择性和完全雄激素受体拮抗剂和前列腺癌细胞生长抑制剂

  摘要：

  在这里，报告和合成的新型20-氨基类固醇对雄激素受体（AR）活性的评估。该系列的化合物11和18抑制野生型和T877A突变体AR介导的反式激活，表明AR拮抗作用。有趣的是，较小的结构变化，例如氨基内酰胺部分的立体异构体，在野生型和突变型AR中表现出对拮抗作用的偏好。其他经过测试的核受体仅受到微弱影响或没有受到影响。据此，抑制了雄激素依赖性的前列腺癌细胞的生长，但是缺乏AR表达的癌细胞的前列腺癌细胞的生长没有受到抑制。此外，还抑制了用作诊断标志物的前列腺特异性抗原的表达。最后类固醇18增强细胞衰老，这可能部分解释了该衍生物介导的生长抑制。类固醇11和18是最早的类固醇，可作为完全的AR拮抗剂并具有AR特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.029
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以63%的产率得到(20E)-N-[t-butyl-(S)-sulfinyl]-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-pregn-5-en-20-imine
  参考文献：
  名称：

  20-氨基类固醇作为一类新型的选择性和完全雄激素受体拮抗剂和前列腺癌细胞生长抑制剂

  摘要：

  在这里，报告和合成的新型20-氨基类固醇对雄激素受体（AR）活性的评估。该系列的化合物11和18抑制野生型和T877A突变体AR介导的反式激活，表明AR拮抗作用。有趣的是，较小的结构变化，例如氨基内酰胺部分的立体异构体，在野生型和突变型AR中表现出对拮抗作用的偏好。其他经过测试的核受体仅受到微弱影响或没有受到影响。据此，抑制了雄激素依赖性的前列腺癌细胞的生长，但是缺乏AR表达的癌细胞的前列腺癌细胞的生长没有受到抑制。此外，还抑制了用作诊断标志物的前列腺特异性抗原的表达。最后类固醇18增强细胞衰老，这可能部分解释了该衍生物介导的生长抑制。类固醇11和18是最早的类固醇，可作为完全的AR拮抗剂并具有AR特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.029