4-(allyloxy)quinazoline | 57643-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(allyloxy)quinazoline
• 英文别名: 4-allyloxy-quinazoline；4-Allyloxychinazolin；4-(Prop-2-en-1-yloxy)quinazoline；4-prop-2-enoxyquinazoline
• CAS: 57643-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: XYUZLZXAWJUAMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)quinazoline 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-allylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  互变异构杂芳高度化学和区域选择性的烯丙基取代

  摘要：

  带有多个可相互转化的亲核中心的互变异构杂芳烃，无论在Pd催化下使用的烯丙基化剂如何，均表现出较高的化学和区域选择性烯丙基化。达到的选择性可能归因于占主导地位的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5gc01028d
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 烯丙醇 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-(allyloxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  互变异构杂芳高度化学和区域选择性的烯丙基取代

  摘要：

  带有多个可相互转化的亲核中心的互变异构杂芳烃，无论在Pd催化下使用的烯丙基化剂如何，均表现出较高的化学和区域选择性烯丙基化。达到的选择性可能归因于占主导地位的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5gc01028d

文献信息

• 金属化物/钯化合物催化还原体系在脱烯丙基 反应及氘代反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108218672B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开了金属化物/钯化合物催化还原体系在含烯丙基化合物脱烯丙基反应及氘代反应中的应用，反应包括以下步骤：氮气保护下，把钯化合物和金属化物悬浮于溶剂中搅拌5分钟，加入含烯丙基化合物，在‑50℃～120℃下反应0.5～36小时，加入冰水中止反应，用稀盐酸调节pH值至3.5，反应液经过溶剂萃取、蒸干、柱层析纯化，完成反应。
• The demonstration of normal o →N claisen rearrangement in purines
  作者：Darshan Ranganathan、Ramesh Rathi、Krishnan Keshavan、Waheguru Pal Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82069-x

  日期：1986.1

  6-Allyloxy-9-benzylpurine (2) and 9-benzyl-6-propargyloxy purine (5) undergo normal thermal O→N [3,3] rearrangement, either neat or in o-dichlorobenzene. The latter leads to the novel, 1-allenyl-9-benzyl-hypoxanthine (6). The related 4-allyloxy and 4-propargyloxy quinazoline; (9, 12) also undergo smooth thermal O→N Claisen rearrangement. In the case of(12), the primary allenic product is further transformed into

  6-烯丙氧基-9-苄基嘌呤（2）和9-苄基-6-炔丙氧基嘌呤（5）在纯净或在邻二氯苯中进行正常的O→N [3,3]热重排。后者导致了新的1-烯基-9-苄基次黄嘌呤（6）。相关的4-烯丙氧基和4-炔丙氧基喹唑啉；（9，12）也经历了顺畅的O→N Claisen热重排。在（12）的情况下，初级艾伦产物进一步转化为3-炔丙基喹唑啉-4-酮（13）和丙二烯二聚体（14）。
• One-Pot Etherification of Purine Nucleosides and Pyrimidines
  作者：Hari Prasad Kokatla、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ol101655h

  日期：2010.10.15

  A one-pot synthesis of ethers derived from inosine, guanosine, 2'-deoxyguanosine, and pyrimidinones is described Exposure of the heterocycle to 1H-benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) and Cs2CO3 produces a reactive intermediate, which is converted to the desired ether by subsequent addition of an appropriate alcohol or phenol and Cs2CO3. Although rapid formation of HMPA from BOP can occur in the presence of an alcohol and base, as demonstrated by the reaction with methanol, under appropriate conditions these heteroaryl ethers can be efficiently synthesized
• RANGANATHAN DARSHAN; RAMESH RATHI; KESAVAN KRISHNAN; SINGH WAHEGURU PAL, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4873-4878
  作者：RANGANATHAN DARSHAN、 RAMESH RATHI、 KESAVAN KRISHNAN、 SINGH WAHEGURU PAL

  DOI：——

  日期：——