4-(furan-2-yl)-2-methyl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione | 1314135-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-2-methyl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-(Furan-2-yl)-2-methylbenzo[f]isoindole-1,3-dione；4-(furan-2-yl)-2-methylbenzo[f]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1314135-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: XBYZHWYJYFLQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-2-methyl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  简便的Sc（OTf）3催化邻邻二羰基苯生成异苯并呋喃并进行连续芳构化

  摘要：

  异苯并呋喃可以使用氢化硅烷由邻苯二甲醛制备。形成的异苯并呋喃通过狄尔斯-阿尔德反应被烯烃捕获。进一步脱水以提供共轭芳族化合物。催化量的Sc（OTf）3促进了该多步反应。

  DOI：

  10.1021/ol201479p

文献信息

• Facile Sc(OTf)₃-Catalyzed Generation and Successive Aromatization of Isobenzofuran from <i>o</i>-Dicarbonylbenzenes
  作者：Yuta Nishina、Tatsuya Kida、Tomonari Ureshino

  DOI：10.1021/ol201479p

  日期：2011.8.5

  Isobenzofuran can be prepared from o-phthalaldehyde using hydrosilane. The formed isobenzofuran is trapped by an alkene via a Diels–Alder reaction. Further dehydration proceeds to furnish the conjugated aromatic compound. This multistep reaction was promoted by catalytic amounts of Sc(OTf)3.

  异苯并呋喃可以使用氢化硅烷由邻苯二甲醛制备。形成的异苯并呋喃通过狄尔斯-阿尔德反应被烯烃捕获。进一步脱水以提供共轭芳族化合物。催化量的Sc（OTf）3促进了该多步反应。