tert-butyl heptylidenecarbamate | 1187084-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl heptylidenecarbamate
• CAS: 1187084-25-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: FAUUAZGJOWAYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl heptylidenecarbamate 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-1-[[[[(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]-3-phenylpropyl]amino]-pyrrolidin-1-ium-1-ylidenemethyl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]thiourea;chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(S)-tert-butyl 1-nitrooctan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  与无环胍-硫脲双功能有机催化剂的对映选择性氮杂-亨利反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageA highly enantioselective aza‐Henry reaction of imines with nitromethane was achieved with a reactive guanidine‐thiourea bifunctional organocatalyst affording β‐nitroamines with high enantioselectivity (up to 96% ee). The diastereo‐ and enantioselective version of this reaction with nitroalkanes also proceeded selectively (up to 99:1 dr with 99% ee).

  DOI：

  10.1002/adsc.200800692

文献信息

• Direct Asymmetric Vinylogous and Bisvinylogous Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Hai-Jun Zhang、Chang-Yun Shi、Feng Zhong、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b13042

  日期：2017.2.15

  A direct catalytic asymmetric vinylogous Mannich-type reaction has been disclosed in good yield, excellent regio-, diastereo- and enantioselectivity. The key to control the regioselectivity is the combination of a bulky N-acylpyrazole and a bulky bisphosphine ligand. The catalytic system was extended to a bisvinylogous Mannich-type reaction by changing the ligand. The synthetic utility of the vinylogous

  已经公开了一种直接催化不对称乙烯基曼尼希型反应，其产率高，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。控制区域选择性的关键是庞大的 N-酰基吡唑和庞大的双膦配体的组合。通过改变配体，催化体系扩展到双乙烯基曼尼希型反应。几种转化证明了乙烯基产物的合成效用。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones Catalyzed by Polymer Supported BINOL-Derived Phosphoric Acid
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi、Ruixia Guo

  DOI：10.1007/s10562-015-1573-9

  日期：2015.9

  Enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones (DHQZs) were accomplished using polymer supported BINOL-derived phosphoric acid as the catalyst through intramolecular amidation of N-Boc imines and 2-aminobenzamide, the DHQZ was obtained with up to 96 % ee. The catalyst is easily separable from the reaction mixture and can be used multiple times without any loss of activity.Graphical Abstract

  使用聚合物负载的 BINOL 衍生的磷酸作为催化剂，通过 N-Boc 亚胺和 2-氨基苯甲酰胺的分子内酰胺化完成了 2,3-二氢喹唑啉酮 (DHQZ) 的对映选择性合成，获得了高达 96% ee 的 DHQZ。该催化剂很容易从反应混合物中分离出来，可以多次使用而不会损失任何活性。图形摘要