2-(1-benzylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 85678-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-benzylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(1-benzylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 85678-94-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: DEGWSUDTINXCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-Benzyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substitutions on 1-Methoxynaphthalenes via their Oxazoline Derivatives: A Convenient Route to 1-Substituted Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30235
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethanesulfinyl chloride 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(1-benzylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Atropisomer-selective 1,1-binapthyl synthesis via chirality transfer from sulfur

  摘要：

  4,5-二氢-2-(1-烷基-或1-芳基-亚磺酰基萘-2-基)-4,4-二甲基恶唑3-6用格氏试剂处理后发生取代反应；用1-萘基溴化镁处理光学活性亚砜14，得到对映体过量（e.e.）60%的1,1-联萘15。

  DOI：

  10.1039/c39930001489

文献信息

• Baker, Robert W.; Hockless, David C. R.; Pocock, Geoffrey R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2615 - 2630
  作者：Baker, Robert W.、Hockless, David C. R.、Pocock, Geoffrey R.、Sargent, Melvyn V.、Skelton, Brian W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;LUTOMSKI, K. A., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 105-107
  作者：MEYERS, A. I.、LUTOMSKI, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Substitutions on 1-Methoxynaphthalenes via their Oxazoline Derivatives: A Convenient Route to 1-Substituted Naphthoic Acids
  作者：A. I. Meyers、Kathryn A. Lutomski

  DOI：10.1055/s-1983-30235

  日期：——
• Atropisomer-selective 1,1-binapthyl synthesis via chirality transfer from sulfur
  作者：Robert W. Baker、Geoffrey R. Pocock、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39930001489

  日期：——

  4,5-Dihydro-2-(1-alkyl- or 1-aryl-sulfinylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyloxazoles 3–6 undergo substitution reactions on treatment with Grignard reagents; the optically active sulfoxide 14 on treatment with 1-naphthylmagnesium bromide furnished the 1,1-binaphthyl 15 in 60% enantiomeric excess (e.e.).

  4,5-二氢-2-(1-烷基-或1-芳基-亚磺酰基萘-2-基)-4,4-二甲基恶唑3-6用格氏试剂处理后发生取代反应；用1-萘基溴化镁处理光学活性亚砜14，得到对映体过量（e.e.）60%的1,1-联萘15。