N,N'-Bis-(3-bromo-phenyl)-N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-benzene-1,3-diamine | 245442-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-Bis-(3-bromo-phenyl)-N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-benzene-1,3-diamine
• CAS: 245442-62-0
• 化学式: C₃₂H₂₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 630.379
• InChiKey: KMHAAQYIRNYZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-(3-bromo-phenyl)-N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-benzene-1,3-diamine 在 palladium diacetate 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-N,3-N-bis[3-(N-(3-bromophenyl)-4-methoxyanilino)phenyl]-1-N,3-N-bis(4-methoxyphenyl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成纯的、区域定义的聚合三芳胺

  摘要：

  通过钯催化的芳基卤化物胺化制备了三芳胺聚合物，并研究了这些材料的电化学和磁性能。通过对该过程中涉及的催化和聚合物化学的仔细评估，已经制备出聚合物链中完全线性且不含磷杂质的三芳基胺聚合物。为了抑制钯催化的聚（N-芳基苯胺）聚合反应的分子量限制副反应，在小分子形成三芳胺的反应中筛选了许多膦。在这些膦中，三（邻甲氧基甲基苯基）膦（7）和三（叔丁基）膦（8）导致定量胺化，无需配体芳基化、芳基溴加氢脱卤或膦芳基与芳基溴的交换。

  DOI：

  10.1021/ja990632p
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 palladium diacetate 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N'-Bis-(3-bromo-phenyl)-N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成纯的、区域定义的聚合三芳胺

  摘要：

  通过钯催化的芳基卤化物胺化制备了三芳胺聚合物，并研究了这些材料的电化学和磁性能。通过对该过程中涉及的催化和聚合物化学的仔细评估，已经制备出聚合物链中完全线性且不含磷杂质的三芳基胺聚合物。为了抑制钯催化的聚（N-芳基苯胺）聚合反应的分子量限制副反应，在小分子形成三芳胺的反应中筛选了许多膦。在这些膦中，三（邻甲氧基甲基苯基）膦（7）和三（叔丁基）膦（8）导致定量胺化，无需配体芳基化、芳基溴加氢脱卤或膦芳基与芳基溴的交换。

  DOI：

  10.1021/ja990632p

文献信息

• Synthesis and Properties of Novel Alkyl-Substituted Hexaazacyclophanes and Their Diradical Dications
  作者：Shunjie Li、Jian Chen

  DOI：10.3390/molecules29040789

  日期：——

  Buchwald–Hartwig palladium-catalyzed aryl halide amination method, we synthesized a series of neutral hexaazacyclophane compounds 1–3 with different substituents in the meta–meta–meta positions of the phenyl rings. Three characteristic high-spin hexaazacyclophane diradical dications were obtained by two-electron oxidation using AgSbF6: 12·+•2[SbF6]−, 22·+•2[SbF6]−, and 32·+•2[SbF6]−. The electronic

  基于芳胺环芳基的自由基可作为功能材料，在合成化学、分子电子元件、有机发光二极管、催化化学等领域显示出应用潜力。利用Buchwald-Hartwig钯催化的芳基卤化物胺化方法，我们合成了一系列在苯环间位-间位-间位具有不同取代基的中性六氮杂环芳烷化合物1-3。使用 AgSbF6 通过双电子氧化获得了三种特征性的高自旋六氮杂环芳双自由基：12·+·2[SbF6]−、22·+·2[SbF6]− 和 32·+·2[SbF6]−。然后通过1H和13C核磁共振波谱、循环伏安法、电子顺磁共振波谱、超导量子干涉测量、紫外可见光谱和密度泛函理论计算研究了这些化合物的电子结构和物理性质。这些发现为设计具有新颖物理特性和电子结构的自由基物种提供了新思路。重要的是，所获得的自由基物种对空气不敏感，使其成为具有实际应用价值的功能材料。