6-cyano-tetrazolo[1,5-a]pyridine | 58534-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-tetrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: Tetrazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 58534-11-5
• 化学式: C₆H₃N₅
• 分子量: 145.123
• InChiKey: BKNPRZQKUVYRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-tetrazolo[1,5-a]pyridine 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以11%的产率得到5-cyano-2,3-dihydro-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1H-1,3-Diazepines and Ketenimines from Cyanotetrazolopyridines

  摘要：

  氰基取代的四唑并[1,5-a]吡啶/2-叠氮吡啶 8T 和 15T 经过热开环生成叠氮化物 8A 和 15A。溶液光解会导致氮消除和环扩张，生成 1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 10 和 17，它们与醇反应生成 2-烷氧基-1H-1,3-二氮杂卓，与仲胺反应生成 2-二烷基氨基-5H-1,3-二氮杂卓，与水反应生成 1,3-二氮杂卓-2-酮（12-14、19、21）。叠氮化物的氩基质光解产生的主要产物是重氮环庚四烯 10 和 17 以及开环的二氰基乙烯酮亚胺 11 和 18。根据红外光谱与 B3LYP/6-31+G* 水平计算的红外光谱的比较，确定了基质分离的物种。

  DOI：

  10.1071/ch08252
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到6-cyano-tetrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1H-1,3-Diazepines and Ketenimines from Cyanotetrazolopyridines

  摘要：

  氰基取代的四唑并[1,5-a]吡啶/2-叠氮吡啶 8T 和 15T 经过热开环生成叠氮化物 8A 和 15A。溶液光解会导致氮消除和环扩张，生成 1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 10 和 17，它们与醇反应生成 2-烷氧基-1H-1,3-二氮杂卓，与仲胺反应生成 2-二烷基氨基-5H-1,3-二氮杂卓，与水反应生成 1,3-二氮杂卓-2-酮（12-14、19、21）。叠氮化物的氩基质光解产生的主要产物是重氮环庚四烯 10 和 17 以及开环的二氰基乙烯酮亚胺 11 和 18。根据红外光谱与 B3LYP/6-31+G* 水平计算的红外光谱的比较，确定了基质分离的物种。

  DOI：

  10.1071/ch08252

文献信息

• Copper(i) acetate-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for highly efficient preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Qun Zhang、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Rui Zhu、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c2ob06942c

  日期：——

  A highly efficient copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) of 6-substituted tetrazolo[1,5-a]pyridines was developed for the preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles by simply using copper(I) acetate as a catalyst. The in situ formed HOAc played important dual roles and an activation of 2-azidopyridine–copper(I) complex was observed.

  研究人员开发了一种高效的铜(I)催化叠氮烷烃环加成反应（CuAAC），只需使用醋酸铜(I)作为催化剂，即可制备 6-取代的四唑并[1,5-a]吡啶的 1-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑。原位形成的 HOAc 发挥了重要的双重作用，并观察到 2-叠氮吡啶与铜（I）复合物的活化。
• Conversion of Pyridine<i>N</i>-Oxides to Tetrazolopyridines
  作者：Shanshan Liu、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/jo500231m

  日期：2014.4.4

  An efficient and convenient procedure for the conversion of pyridine N-oxides to tetrazolopyridines by treatment with 4-toluene sulfonyl chloride and sodium azide in toluene at elevated temperature is described.

  描述了通过在高温下用4-甲苯磺酰氯和叠氮化钠在甲苯中处理将吡啶N-氧化物转化为四唑并吡啶的有效和方便的方法。