3-[2]naphthyloxy-dihydro-furan-2-one | 58835-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2]naphthyloxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-[2]Naphthyloxy-dihydro-furan-2-on
• CAS: 58835-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: PKTKKPTUZFGRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2]naphthyloxy-dihydro-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₅₅H₆₉ClIrN₂OP 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-naphthalen-2-yloxyoxolane
  参考文献：
  名称：

  含有不寻常的 5-取代手性恶唑啉单元的 Spiro Ir-PNN 催化剂实现对手性 3-芳氧基四氢呋喃的对映选择性氢化

  摘要：

  通过含有 C5 取代的手性恶唑啉单元的手性螺环 PNN-配体成功实现了涉及动态动力学拆分的外消旋 α-芳氧基内酯的铱催化不对称氢化。该协议与简单的脱水一起构成了制备对映体富集的 3-芳氧基四氢呋喃的最直接方法，这是许多已批准药物和临床候选药物中普遍存在的结构基序。氢化步骤具有高产率 (90–96%)、低催化剂负载 (0.2–0.1 mol%) 和高对映选择性 (91–96% ee) 的特点，脱水步骤是绝对立体有择的，产率高（高达 96% ) 在温和的条件下。而且，

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05746
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 3-[2]naphthyloxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Julia; Baillarge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 470,473

  摘要：

  DOI：