(E)-2-(naphthalen-2-yl)vinyl acetate | 180027-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(naphthalen-2-yl)vinyl acetate
• 英文别名: [(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl] acetate
• CAS: 180027-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: WSEYHVMANMVLGS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(naphthalen-2-yl)vinyl acetate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四甲基硅烷 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-{2-[(1-Benzyloxycarbonylamino-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-4-methyl-pentanoylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly potent and selective inhibitors of endothelin converting enzyme

  摘要：

  Phosphinic acid derivatives, represented by structure 1, have been synthesized and evaluated as endothelin converting enzyme (ECE) inhibitors. Several of these compounds (for example, 1b, 1c, and 1f) were found to be potent inhibitors of ECE with a high degree of selectivity against neutral endopeptidase (NEP). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00211-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(naphthalene-2-yl)but-3-en-2-one 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到(E)-2-(naphthalen-2-yl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  General Metal-Free Baeyer–Villiger-Type Synthesis of Vinyl Acetates

  摘要：

  Ozone, a cheap, stable, and nonhazardous oxidizing reagent, transforms alpha,beta-unsaturated ketones of defined stereochemistry into their corresponding vinyl acetates through a Baeyer-Villiger reaction. This process is general and straightforward, tolerating a wide range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol401143q

文献信息

• PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0767794A1

  公开（公告）日：1997-04-16
• US5476847A
  申请人：——

  公开号：US5476847A

  公开（公告）日：1995-12-19
• [EN] PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PHOSPHINIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1996000732A1

  公开（公告）日：1996-01-11

  [EN] Phosphinic acid derivatives of structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is H, alkyl or alkanoyloxymethylene; R1, R2, R3 and R4 are H, alkyl, alkenyl, alkenylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, thioalkyl, alkoxythioalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, cycloalkyl-substituted alkyl or heterocycloalkyl; or R1 and R2 form a cycloalkyl ring of 3-8 members and R3 and R4 are as defined; or R3 and R4 form a cycloalkyl ring of 3-7 members and R1 and R2 are as defined; or R1 and R2 together, and R3 and R4 together, each form a cycloalkyl ring; R5 is -OR9 or -NHR9, wherein R9 is hydrogen or alkyl; n is 0 or 1; A1 is p-aminobenzoyl or p-aminobenzenesulfonyl, or A1 and R5 together form a radical of an alpha -aminoacyl derivative; and R6 is phenylmethoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl or -A2-R7, wherein A2 is a divalent alpha -iminoacyl radical, and R7 is a substituent on the alpha -imino atom selected from H, R8OCO-, R8SO2- and R8NHCO-, wherein R8 is aryl, arylmethyl or (C1-C8)alkyl; are disclosed for use as endothelin converting enzyme inhibitors; also disclosed are a genus of novel compounds wherein R<3> and R<4> form a cycloalkyl ring, and pharmaceutical compositions comprising said novel compounds.
  [FR] Cette invention concerne des dérivés d'acide phosphinique de formule (I) ou un sel pharmaceutiqement acceptable de ces derniers. Dans la formule R représente H, alkyle ou alcanoyloxyméthylène; R1, R2, R3 et R4 représentent H, alkyle, alcényle, alcénylalkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle, hydroxyalkyle, carboxyalkyle, thioalkyle, alcoxythioalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, alkyle ou hétérocycloalkyle à substitution cycloalkyle; ou R1 et R2 forment un cycle cycloalkyle composé de 3 à 8 éléments et R3 et R4 sont tels que définis ci-avant; ou R3 et R4 forment un cycle cycloalkyle composé de 3 à 7 éléments et R1 et R2 sont tels que définis ci-avant; ou bien encore R1 et R2 ensemble, et R3 et R4 ensemble, forment chacun un cycle cycloalkyle; R5 représente -OR9 ou -NHR9, R9 représentant hydrogène ou alkyle; n représente 0 ou 1; A1 représente p-aminobenzoyle ou p-aminobenzènesulfonyle, ou A1 et R5 forment ensemble un radical ou un dérivé alpha -aminoacyle; et R6 représente phénylméthoxycarbonyle, arylcarbonyle, hétéroarylcarbonyle ou -A2-R7, A2 représentant un radical alpha -iminoacyle bivalent, et R7 représentant un substituant situé sur l'atome alpha -imino sélectioné parmi H, R8OCO-, R8SO2- et R8NHCO-, R8 représentant aryle, arylméthyle ou alkyle (C1-C8). Ces dérivés d'acide phosphinique ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont utilisés comme inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'endothéline. Cette invention concerne également un genre de nouveaux composés dans lesquels R<3> et R<4> forment un cycle cycloalkyle; ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant lesdits nouveaux composés.