(S,E)-(tert-butyl) 2-(2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1527498-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S,E)-(tert-butyl) 2-(2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1527498-71-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: LHEMNGNQYIUYLI-UQSGXBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-B-allyl-1,3-bis(tolylsulfonyl)-4,5-diphenyl-1,3-2-diazaborolidine 、 (S,E)-(tert-butyl) 2-(2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.5 mg的产率得到(S)-(tert-butyl) 2-((R,E)-3-hydroxy-2-methylhexa-1,5-dien-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制在不对称小号ë γ取代的α，β不饱和醛的“反应

  摘要：

  已经研究了（E）-和（Z）-γ-取代的α，β-不饱和醛的不对称S E '反应，用于立体控制非外消旋醇的制备。烯丙基锡烷的温和交换反应可提供手性1,3-双（甲苯磺酰基）-4,5-二苯基-1,3-二氮杂-2-硼烷核苷。这些试剂与γ-取代的α，β-不饱和醛具有反应性，其特征在于立体控制的元素匹配和错配。计算分析（使用密度泛函理论）提供了宝贵的见识，可指导反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ol403351x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S,E)-(tert-butyl) 2-(2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制在不对称小号ë γ取代的α，β不饱和醛的“反应

  摘要：

  已经研究了（E）-和（Z）-γ-取代的α，β-不饱和醛的不对称S E '反应，用于立体控制非外消旋醇的制备。烯丙基锡烷的温和交换反应可提供手性1,3-双（甲苯磺酰基）-4,5-二苯基-1,3-二氮杂-2-硼烷核苷。这些试剂与γ-取代的α，β-不饱和醛具有反应性，其特征在于立体控制的元素匹配和错配。计算分析（使用密度泛函理论）提供了宝贵的见识，可指导反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ol403351x