(+/-)-Brom-phenyl-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methan | 32189-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-Brom-phenyl-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methan
• 英文别名: 2-[Bromo(phenyl)methyl]-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 32189-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₇Br
• 分子量: 289.215
• InChiKey: DWIQPXCUXLCVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Brom-phenyl-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methan 、 烯丙基三甲基硅烷 在 C₁₈H₂₀N₄O₂Si 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的环戊二烯作为有效的硅路易斯酸催化剂†

  摘要：

  报道了掺入高度电子缺陷的环戊二烯的硅路易斯酸配合物的合成和表征。制备了几种五羧基环戊二烯基和单羧基四氰基环戊二烯基配合物。建立了它们对缺电子的苯甲醛的烯丙基化催化反应的反应性的比较。已证明使用单羧基四氰基甲硅烷基供体可通过阴离子提取途径有效地使各种亲电试剂进行烯丙基化或芳基化。

  DOI：

  10.1039/c8sc02279h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzhydrol 在 三溴化磷 作用下， 生成 (+/-)-Brom-phenyl-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methan
  参考文献：
  名称：

  Mannschreck,A.; Ernst,L., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 228 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of P-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Alkynyl-phosphonium Salts
  作者：Yijie Wang、Guangchen Su、Mingsheng Li、Li Yao、Wesley A. Chalifoux、Wenlong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01579

  日期：2024.6.28

  polycyclic aromatic hydrocarbons (P-PAHs) featuring an internal ylidic bond. The method involves anion exchange, alkyne annulation, and deprotonation reactions, enabling the efficient production of cyclic phosphonium salts, which serve as pivotal intermediates in the synthesis of P-PAHs. The alkyne annulation reaction exhibits high regioselectivity, ensuring the successful synthesis of λ5-phosphaphenanthrene

  这项工作提出了一种合成一系列具有内部叶立德键的含磷多环芳烃（P-PAH）的简单方法。该方法涉及阴离子交换、炔环化和去质子化反应，能够有效生产环状鏻盐，环状鏻盐是合成对多环芳烃的关键中间体。炔成环反应表现出高区域选择性，确保了λ 5 -磷杂菲异构体的成功合成。此外，吸电子基团的引入有效稳定了 P-PAH 的内部叶立德键。