2-chloro-3-(1-hydroxycyclohexyl)ethynylquinoxaline | 98813-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(1-hydroxycyclohexyl)ethynylquinoxaline
• 英文别名: 1-((3-chloroquinoxalin-2-yl)ethynyl)cyclohexanol；1-[2-(3-chloroquinoxalin-2-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 98813-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O
• 分子量: 286.761
• InChiKey: QWBHGTKWCDUKGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(1-hydroxycyclohexyl)ethynylquinoxaline 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(1-hydroxycyclohexyl)thieno<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ames, Donald E.; Mitchell, John C.; Takundwa, Chisango C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1683 - 1696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 炔环己醇 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以68%的产率得到2-chloro-3-(1-hydroxycyclohexyl)ethynylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b

文献信息

• Ultrasound assisted synthesis of 3-alkynyl substituted 2-chloroquinoxaline derivatives: Their in silico assessment as potential ligands for N-protein of SARS-CoV-2
  作者：Shaik Shahinshavali、Kazi Amirul Hossain、Abbaraju Venkata Durga Nagendra Kumar、Alugubelli Gopi Reddy、Deepti Kolli、Ali Nakhi、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152336

  日期：2020.10

  molecules based on the said template became essential for this purpose. Accordingly, a convenient and environmentally safer method has been developed for the rapid synthesis of 3-alkynyl substituted 2-chloroquinoxaline derivatives under Cu-catalysis assisted by ultrasound. This simple and straightforward method involved the coupling of 2,3-dichloroquinoxaline with commercially available terminal alkynes in

  鉴于最近的全球大流行，已经研究了3-炔基取代的2-氯喹喔啉骨架作为设计靶向COVID-19的分子的潜在模板。代表性化合物的初步计算机模拟研究，旨在通过以下方法评估其结合亲和力对接进入SARS-CoV-2的N蛋白的N末端RNA结合结构域（NTD）促使对这些分子进行进一步研究。因此，为此目的，基于所述模板构建小分子文库变得至关重要。因此，已经开发了在超声辅助的Cu催化下快速合成3-炔基取代的2-氯喹喔啉衍生物的方便且对环境更安全的方法。这种简单而直接的方法涉及在PEG-400中存在CuI，PPh 3和K 2 CO 3的情况下将2，3-二氯喹喔啉与市售的末端炔烃偶联。进一步的计算机研究揭示了一些非凡的发现，并在该系列中建立了一个虚拟SAR（结构活动关系）。出现了三种化合物作为进一步研究的潜在药物。