tert-butyl 3-((benzylsulfonyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate | 919354-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-((benzylsulfonyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 3-[(benzylsulfonyl)carbamoyl]azetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-(benzylsulfonylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 919354-89-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 354.427
• InChiKey: OLOLEWUTPOQQHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((benzylsulfonyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(benzylsulfonyl)-1-(3-cyano-7-methyl-5-oxo-5,7-dihydrofuro-[3,4-b]pyridin-2-yl)azetidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  P2Y12拮抗剂乙基6-（4-（（苯甲磺酰基）氨基甲酰基）哌啶-1-基）-5-氰基-2-甲基烟酸酯（AZD1283）的优化导致发现具有改善的类药物特性的口服抗血小板药。

  摘要：

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01971
• 作为产物：
  描述：

  苯甲磺酰胺 、 1-N-Boc-3-吖丁啶羧酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以45%的产率得到tert-butyl 3-((benzylsulfonyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  P2Y12拮抗剂乙基6-（4-（（苯甲磺酰基）氨基甲酰基）哌啶-1-基）-5-氰基-2-甲基烟酸酯（AZD1283）的优化导致发现具有改善的类药物特性的口服抗血小板药。

  摘要：

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01971

文献信息

• New Pyridine Analogues IX 519
  申请人：Antonsson Thomas

  公开号：US20080171732A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的Formula (I)的吡啶类似物，涉及制备这类化合物的方法，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓药物等的用途，它们在心血管疾病中作为药物的使用，以及含有它们的药物组合物。
• New Pyridine Analogues III
  申请人：Antonsson Thomas

  公开号：US20080039437A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-thrombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及公式(I)的某些新吡啶类似物，以及制备这些化合物的方法，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓剂等的效用，它们在心血管疾病中作为药物的使用以及含有它们的制药组合物。
• New Pyridine Analogues VIII 518
  申请人：Antonsson Thomas

  公开号：US20080200448A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的Formula(I)吡啶类似物、制备这些化合物的方法、它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓药物等的用途、它们作为心血管疾病药物的使用，以及包含它们的制药组合物。
• Pyridine Analogues
  申请人：Andersen Soren

  公开号：US20080312208A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-thrombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的Formula (I)式吡啶类似物，化学式应在此处插入。请参见纸质副本Formula (I)，以及制备这些化合物的过程，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓剂等的效用，它们在心血管疾病中作为药物的用途以及含有它们的制药组合物。
• PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：Antonsson Thomas

  公开号：US20100137277A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及公式（I）的某些新吡啶类似物，以及制备这些化合物的过程，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓药物等的用途，它们作为心血管疾病药物的用途以及包含它们的制药组合物。