phosphol-3-ene 1-oxide | 37753-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: phosphol-3-ene 1-oxide
• 英文别名: 2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；2,5-Dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 37753-45-0
• 化学式: C₄H₇OP
• 分子量: 102.073
• InChiKey: HAJORIITMGACFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 phosphol-3-ene 1-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-hydroxymethylphosphol-3-ene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  双脱氧核苷的新型磷酸核苷类似物

  摘要：

  修饰的核苷类似物的合成是医学研究的一个有吸引力的领域。在这里，我们已经开发出一条合成途径，从而产生了一类新的双脱氧核苷类似物，即含有1-羟甲基膦烷1-氧化物环的磷核苷。这些化合物的制备包括使用闭环易位和立体选择性硼氢化反应的多步合成膦酸酯骨架。随后的核碱基构建提供了带有所有四个核碱基的磷酸核苷。使用N-乙酰基-1-色氨酸作为衍生剂，可在反相条件下轻松拆分外消旋磷酸核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.020
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-3-phospholene 1-oxide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phosphol-3-ene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  双脱氧核苷的新型磷酸核苷类似物

  摘要：

  修饰的核苷类似物的合成是医学研究的一个有吸引力的领域。在这里，我们已经开发出一条合成途径，从而产生了一类新的双脱氧核苷类似物，即含有1-羟甲基膦烷1-氧化物环的磷核苷。这些化合物的制备包括使用闭环易位和立体选择性硼氢化反应的多步合成膦酸酯骨架。随后的核碱基构建提供了带有所有四个核碱基的磷酸核苷。使用N-乙酰基-1-色氨酸作为衍生剂，可在反相条件下轻松拆分外消旋磷酸核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.020

文献信息

• A new class of phosphanucleosides containing a 3-hydroxy-1-hydroxymethylphospholane 1-oxide ring
  作者：Ondřej Páv、Eva Zborníková、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.021

  日期：2013.10

  Novel phosphanucleosides containing a 3-hydroxy-1-hydroxymethylphospholane 1-oxide ring were synthesized as compounds with potential biological activity. A double Arbuzov reaction was employed to prepare a phospholene precursor, which was then converted into an epoxide and subsequently into racemic phosphanucleoside via nucleobase construction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel phosphanucleoside analogs of dideoxynucleosides
  作者：Ondřej Páv、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.020

  日期：2017.8

  The synthesis of modified nucleoside analogs is an attractive area of medicinal research. Here, we have developed a synthetic route leading to a new class of dideoxynucleoside analogs, the phosphanucleosides containing 1-hydroxymethylphospholane 1-oxide rings. The preparation of these compounds consisted of a multistep synthesis of phospholane scaffold using a ring-closing metathesis and stereoselective

  修饰的核苷类似物的合成是医学研究的一个有吸引力的领域。在这里，我们已经开发出一条合成途径，从而产生了一类新的双脱氧核苷类似物，即含有1-羟甲基膦烷1-氧化物环的磷核苷。这些化合物的制备包括使用闭环易位和立体选择性硼氢化反应的多步合成膦酸酯骨架。随后的核碱基构建提供了带有所有四个核碱基的磷酸核苷。使用N-乙酰基-1-色氨酸作为衍生剂，可在反相条件下轻松拆分外消旋磷酸核苷。