6-chloro-7-ethoxy-9H-benzo[7]annulene | 70000-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-chloro-7-ethoxy-9H-benzo[7]annulene
• CAS: 70000-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: NEULMHBAMDEYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-ethoxy-9H-benzo[7]annulene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Chloro-8,9-dihydrobenzo[7]annulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Simple and Practical Routes to 4,5-Benzocycloheptenone. Ring Enlargement of 3,4-Dihydro-2-ethoxynaphthalene and 2-Alkoxynaphthalenes with Dichlorocarbene

  摘要：

  将通过相转移反应生成的二氯甲烷加到 3,4-二氢-2-乙氧基萘中，得到 7,7-二氯-6-乙氧基-2,3-苯并双环[4.1.0]庚-2-烯，并由此制备得到 4,5-苯并环庚烯酮。用大量过量的三氯乙酸乙酯和甲醇钠处理 2-甲氧基萘和 2-乙氧基萘，分别以 33% 和 66% 的收率转化为 2-氯-4,5-苯并托品酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.273
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-7-ethoxy-9H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Simple and Practical Routes to 4,5-Benzocycloheptenone. Ring Enlargement of 3,4-Dihydro-2-ethoxynaphthalene and 2-Alkoxynaphthalenes with Dichlorocarbene

  摘要：

  将通过相转移反应生成的二氯甲烷加到 3,4-二氢-2-乙氧基萘中，得到 7,7-二氯-6-乙氧基-2,3-苯并双环[4.1.0]庚-2-烯，并由此制备得到 4,5-苯并环庚烯酮。用大量过量的三氯乙酸乙酯和甲醇钠处理 2-甲氧基萘和 2-乙氧基萘，分别以 33% 和 66% 的收率转化为 2-氯-4,5-苯并托品酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.273

文献信息

• UYEHARA T.; ICHIDA A.; FUNAMIZU M.; NANBU H.; KITAHARA Y., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 1, 273-274
  作者：UYEHARA T.、 ICHIDA A.、 FUNAMIZU M.、 NANBU H.、 KITAHARA Y.

  DOI：——

  日期：——