(Z)-2-(5,6-dihydro-1H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4(2H)-ylidene)acetonitrile | 1448900-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (Z)-2-(5,6-dihydro-1H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4(2H)-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: 5,6,9,10-tetrahydro-7-oxa[5]helicene-8-ylidenylacetonitrile；(2Z)-2-(12-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,17,19,21-octaen-13-ylidene)acetonitrile
• CAS: 1448900-55-7
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: YCYHWHJJTLXORB-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5,6-dihydro-1H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4(2H)-ylidene)acetonitrile 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到5,6-dihydro-4H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  优先氧气支架合成的面向多样性的通用协议：吡喃酮，香豆素，苯并香豆素和萘香豆素†

  摘要：

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。

  DOI：

  10.1039/c3ob40859k
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4-methylsulfanyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(5,6-dihydro-1H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4(2H)-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  优先氧气支架合成的面向多样性的通用协议：吡喃酮，香豆素，苯并香豆素和萘香豆素†

  摘要：

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。

  DOI：

  10.1039/c3ob40859k

文献信息

• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。