1-(2-carbethoxyphenyl)-4-methyl-2-(2-thienyl)piperazine | 85803-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-carbethoxyphenyl)-4-methyl-2-(2-thienyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-Carbethoxyphenyl)-4-methyl-2-(thien-2-yl)piperazine；Ethyl 2-(4-methyl-2-thiophen-2-ylpiperazin-1-yl)benzoate
• CAS: 85803-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 330.451
• InChiKey: QKLNDKDDQJYNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-carbethoxyphenyl)-4-methyl-2-(2-thienyl)piperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-<2-(hydroxymethyl)phenyl>-4-methyl-2-(2-thienyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  米安色林噻吩环类似物的合成及生物学性质。

  摘要：

  mianserin的两个含噻吩类似物的合成，即1,2,3,4,10,13b-六氢-2-甲基哌嗪并[1,2-a]噻吩并[2,3-c] [1]苯并ze庚因（ 2），并描述了相应的[3,2-c]异构体（12）。合成的关键步骤是1-甲基-3-（2-噻吩基）哌嗪（4）的N-硫代衍生物与邻茴香酸的恶唑啉衍生物（7）的亲核芳族取代反应，得到N -苯基哌嗪8.该物质经乙酯10转化为1- [2-（羟甲基）苯基] -4-甲基-2-（2-噻吩基）哌嗪（3），将其与聚磷酸酯环化成5：将2和12的1种混合物在各种生化和药理测试系统中与2种马来酸酯（CGS 11049A）和12种富马酸酯（CGS 15413A）的抗抑郁潜力与盐酸米安色林的抗抑郁潜力进行了比较。这三种物质显示出大致相似的轮廓。但是，结果表明2和12与棉兰素相比更牢固地结合到中央突触前α受体。

  DOI：

  10.1021/jm00362a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)]哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 1-(2-carbethoxyphenyl)-4-methyl-2-(2-thienyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  米安色林噻吩环类似物的合成及生物学性质。

  摘要：

  mianserin的两个含噻吩类似物的合成，即1,2,3,4,10,13b-六氢-2-甲基哌嗪并[1,2-a]噻吩并[2,3-c] [1]苯并ze庚因（ 2），并描述了相应的[3,2-c]异构体（12）。合成的关键步骤是1-甲基-3-（2-噻吩基）哌嗪（4）的N-硫代衍生物与邻茴香酸的恶唑啉衍生物（7）的亲核芳族取代反应，得到N -苯基哌嗪8.该物质经乙酯10转化为1- [2-（羟甲基）苯基] -4-甲基-2-（2-噻吩基）哌嗪（3），将其与聚磷酸酯环化成5：将2和12的1种混合物在各种生化和药理测试系统中与2种马来酸酯（CGS 11049A）和12种富马酸酯（CGS 15413A）的抗抑郁潜力与盐酸米安色林的抗抑郁潜力进行了比较。这三种物质显示出大致相似的轮廓。但是，结果表明2和12与棉兰素相比更牢固地结合到中央突触前α受体。

  DOI：

  10.1021/jm00362a006

文献信息

• WATTHEY, J. W. H.;GAVIN, T.;DESAI, M.;FINN, B. M.;RODEBAUGH, R. K.;PATT, +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1116-1122
  作者：WATTHEY, J. W. H.、GAVIN, T.、DESAI, M.、FINN, B. M.、RODEBAUGH, R. K.、PATT, +

  DOI：——

  日期：——
• US4515792A
  申请人：——

  公开号：US4515792A

  公开（公告）日：1985-05-07