1,2,3,4,10,13b-hexahydro-2-methylpiperazino<1,2-a>thieno<3,2-c><1>benzazepine | 85803-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪氮卓类
• 英文名称: 1,2,3,4,10,13b-hexahydro-2-methylpiperazino<1,2-a>thieno<3,2-c><1>benzazepine
• 英文别名: 1,2,3,4,10,13b-hexahydro-2-methylpyrazino[1,2-a]thieno[3,2-c] [1]benzazepine；1,2,3,4,10,13b-hexahydro-2-methylpiperazino[1,2-a]thieno[3,2-c][1]benzazepine；3-Methyl-1,2,3,4,4a,8-hexahydro-7-thia-3,12b-diaza-dibenzo[e,g]azulene；17-methyl-5-thia-14,17-diazatetracyclo[12.4.0.02,6.08,13]octadeca-2(6),3,8,10,12-pentaene
• CAS: 85803-60-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S
• 分子量: 270.398
• InChiKey: NMVGXBXUDFUBCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)]哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 polyphosphate ester 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 1,2,3,4,10,13b-hexahydro-2-methylpiperazino<1,2-a>thieno<3,2-c><1>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  米安色林噻吩环类似物的合成及生物学性质。

  摘要：

  mianserin的两个含噻吩类似物的合成，即1,2,3,4,10,13b-六氢-2-甲基哌嗪并[1,2-a]噻吩并[2,3-c] [1]苯并ze庚因（ 2），并描述了相应的[3,2-c]异构体（12）。合成的关键步骤是1-甲基-3-（2-噻吩基）哌嗪（4）的N-硫代衍生物与邻茴香酸的恶唑啉衍生物（7）的亲核芳族取代反应，得到N -苯基哌嗪8.该物质经乙酯10转化为1- [2-（羟甲基）苯基] -4-甲基-2-（2-噻吩基）哌嗪（3），将其与聚磷酸酯环化成5：将2和12的1种混合物在各种生化和药理测试系统中与2种马来酸酯（CGS 11049A）和12种富马酸酯（CGS 15413A）的抗抑郁潜力与盐酸米安色林的抗抑郁潜力进行了比较。这三种物质显示出大致相似的轮廓。但是，结果表明2和12与棉兰素相比更牢固地结合到中央突触前α受体。

  DOI：

  10.1021/jm00362a006

文献信息

• WATTHEY, J. W. H.;GAVIN, T.;DESAI, M.;FINN, B. M.;RODEBAUGH, R. K.;PATT, +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1116-1122
  作者：WATTHEY, J. W. H.、GAVIN, T.、DESAI, M.、FINN, B. M.、RODEBAUGH, R. K.、PATT, +

  DOI：——

  日期：——
• WATTHEY, J. W. H.
  作者：WATTHEY, J. W. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4515792A
  申请人：——

  公开号：US4515792A

  公开（公告）日：1985-05-07
• Synthesis and biological properties of thiophene ring analogs of mianserin
  作者：Jeffrey W. H. Watthey、Terrence Gavin、Mahesh Desai、Barbara M. Finn、Ronald K. Rodebaugh、Steven L. Patt

  DOI：10.1021/jm00362a006

  日期：1983.8

  o-anisic acid (7) to give the N-phenylpiperazine 8. This substance was converted via ethyl ester 10 to 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methyl-2-(2-thienyl)piperazine (3), which was cyclized with polyphosphate ester to a 5:1 mixture of 2 and 12. The antidepressant potential of 2 maleate (CGS 11049A) and 12 fumarate (CGS 15413A) were compared with that of mianserin hydrochloride in a variety of biochemical and

  mianserin的两个含噻吩类似物的合成，即1,2,3,4,10,13b-六氢-2-甲基哌嗪并[1,2-a]噻吩并[2,3-c] [1]苯并ze庚因（ 2），并描述了相应的[3,2-c]异构体（12）。合成的关键步骤是1-甲基-3-（2-噻吩基）哌嗪（4）的N-硫代衍生物与邻茴香酸的恶唑啉衍生物（7）的亲核芳族取代反应，得到N -苯基哌嗪8.该物质经乙酯10转化为1- [2-（羟甲基）苯基] -4-甲基-2-（2-噻吩基）哌嗪（3），将其与聚磷酸酯环化成5：将2和12的1种混合物在各种生化和药理测试系统中与2种马来酸酯（CGS 11049A）和12种富马酸酯（CGS 15413A）的抗抑郁潜力与盐酸米安色林的抗抑郁潜力进行了比较。这三种物质显示出大致相似的轮廓。但是，结果表明2和12与棉兰素相比更牢固地结合到中央突触前α受体。