3-(4-chlorobenzylidene)thiochroman-4-one | 21795-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzylidene)thiochroman-4-one
• 英文别名: 3-(4-chloro-benzylidene)-thiochroman-4-one；3-[(4-Chlorophenyl)methylidene]thiochromen-4-one
• CAS: 21795-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClOS
• 分子量: 286.782
• InChiKey: YSJUUWPEUQHPJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzylidene)thiochroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-thiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Pivnenko, N. S.; Orlov, V. D.; Nodel'man, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 9, p. 1657 - 1663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorobenzylidene)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的查耳酮和二芳基戊烷的构效关系研究：效力和选择性优化

  摘要：

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16

  DOI：

  10.3390/ph16101354

文献信息

• Green Chemistry Preparation of thiochromeno[4,3-b]pyran and benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline Derivatives using HSBM Technique over ZnAl2O4 Nano-Powders
  作者：Seyyed Jalal Roudbaraki、Sadaf Janghorban、Majid Ghashang

  DOI：10.2174/1386207322666190617164617

  日期：2019.9.5

  The aim of this paper is to introduce HSBM as a green and environmentally friendly technique for the synthesis of thiochromeno[4,3-b]pyran and benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline derivatives over ZnAl2O4 nanopowders as an efficient catalyst. MATERIALS AND METHODS ZnAl2O4 nanopowders were synthesized via a co-precipitation of Zn(NO3)2 and Al(NO3)3 salts and were characterized by XRD, FE-SEM, TEM and DLS

  目的和目的本文的目的是介绍HSBM作为一种绿色环保技术，用于在ZnAl2O4纳米粉体上合成硫代色素[4,3-b]吡喃和苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉衍生物作为有效的催化剂。材料与方法Zn（NO3）2和Al（NO3）3盐的共沉淀法合成了ZnAl2O4纳米粉，并通过XRD，FE-SEM，TEM和DLS技术对其进行了表征。所制备的ZnAl2O4纳米粉已被用作通过高速球磨（HSBM）技术合成吡喃核的催化剂。产物的结构通过NMR分析确认。结果ZnAl2O4呈现立方晶体结构（空间群：Fd-3m），平均晶粒尺寸为41 nm。通过DLS技术测定的ZnAl 2 O 4纳米粉末的平均粒径为55nm。研究了纳米粉体对2-氨基-4,5-二氢-4-芳基硫代色素[4,3-b]吡喃-3-腈，（8Z）-2-氨基-8-亚芳基的合成的催化活性。 -4,5，7,8-四氢-4-芳基硫代吡喃并[4,3-b]吡喃-3-腈，4-芳基-3
• One-Pot Access to a Library of Dispiro Oxindole-pyrrolidine/pyrrolothiazole-thiochromane Hybrids via Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Gandhi Uma Rani、Sundaravel Vivek Kumar、Chelliah Bharkavi、J. Carlos Menéndez、Subbu Perumal

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00011

  日期：2016.6.13

  A library of novel dispiro compounds containing oxindole pyrrolidine/oxindolopyrrolothiazole-thiochroman-4-one hybrid frameworks has been synthesized in a fully regio- and stereoselective fashion by the three-component 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the condensation of isatins and secondary amino acids (sarcosine/l-thioproline) with 3-arylidenethiochroman-4-ones

  通过缩合反应中原位生成的三组分1,3-偶极环加成甲硫氨酸以完全区域选择性和立体选择性的方式合成了一个含有二恶唑吡咯烷/恶臭吡咯并噻唑-thiochroman-4-one杂合骨架的新型双螺化合物3-亚芳基亚硫氰酸盐-4-酮对靛红和仲氨基酸（肌氨酸/ 1-硫代脯氨酸）的影响。这个简单的实验方案可在一次操作中提供结构复杂的，生物学上相关的杂环化合物的良好收率。
• Pivnenko, N. S.; Orlov, V. D.; Nodel'man, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 9, p. 1657 - 1663
  作者：Pivnenko, N. S.、Orlov, V. D.、Nodel'man, O. A.、Mikhed'kina, E. I.、Lavrushin, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Structure–Activity Relationship Studies of Chalcones and Diarylpentanoids with Antitumor Activity: Potency and Selectivity Optimization
  作者：Joana Moreira、Joana B. Loureiro、Danilo Correia、Andreia Palmeira、Madalena M. Pinto、Lucília Saraiva、Honorina Cidade

  DOI：10.3390/ph16101354

  日期：——

  reported that chalcone CM-M345 (1) and diarylpentanoid BP-C4 (2) induced p53-dependent growth inhibitory activity in human cancer cells. Herein, CM-M345 (1) and BP-C4 (2) analogues were designed and synthesized in order to obtain more potent and selective compounds. Compounds 16, 17, 19, 20, and 22–24 caused pronounced in vitro growth inhibitory activity in HCT116 cells (0.09 < GI50 < 3.10 μM). Chemical

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16