(2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-<(1R,2R)-1,2-dihydroxy-4-methylpentyl>pyrrolidine | 128414-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-<(1R,2R)-1,2-dihydroxy-4-methylpentyl>pyrrolidine
• CAS: 128414-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: ARDIXZQJJUPFAK-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-<(1R,2R)-1,2-dihydroxy-4-methylpentyl>pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-<(1R,2R)-1,2-dihydroxy-4-methylpentyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6] 对 2-[N-(烷氧基羰基)氨基]醛和脂肪族醛的频哪醇交叉偶联。syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇的合成

  摘要：

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物

  DOI：

  10.1021/ja00083a017

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-amino 1,2-diols via intermolecular pinacol cross-coupling of .alpha.-[(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes with aliphatic aldehydes. Short asymmetric syntheses of two 2,3,6-trideoxy-3-amino sugars
  作者：Andrei W. Konradi、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/jo00302a005

  日期：1990.7