5-(4-chlorophenyl)isoxazoline | 90712-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)isoxazoline
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole；5-(4-Chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 90712-54-2
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: RPTFMJKWZHHTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)isoxazoline 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(RS)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑的生物催化不对称开环：从烯烃到β-羟基腈互补对映异构体的无氰化物途径

  摘要：

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。

  DOI：

  10.1039/d0gc01445a
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-环丙基苯 在 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5-(4-chlorophenyl)isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  合成2-异恶唑啉中的取代苯环丙烷

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515629

文献信息

• GAZZAEVA, R. A.;SHABAROV, YU. S.;SAGINOVA, L. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 3, 309-313
  作者：GAZZAEVA, R. A.、SHABAROV, YU. S.、SAGINOVA, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TETRAHYDROPYRIDINE ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993019062A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) A novel compound of formulas (I) and (II) useful in treating immune-related diseases, inflammation, stroke, epilepsy, dystonias, psychoses, anxiety, and depression.(FR) Nouveau composé des formules (I) et (II) utile pour traiter les maladies liées à la réponse immunitaire, les inflammations, les attaques d'apoplexie, l'épilepsie, la dystonie, les psychoses, l'anxiété et la dépression.
• Biocatalytic asymmetric ring-opening of dihydroisoxazoles: a cyanide-free route to complementary enantiomers of β-hydroxy nitriles from olefins
  作者：Daijun Zheng、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1039/d0gc01445a

  日期：——

  the cyanide-free synthesis of chiral nitriles and the Kemp elimination reaction catalyzed by aldoxime dehydratases, we herein report a new application of aldoxime dehydratase in the asymmetric ring-opening of 5-sub-4,5-dihydroisoxazoles to synthesize chiral β-hydroxy nitriles with broad substrate scope, excellent enantioselectivity (up to 99% ee), and good turnover number (up to 11 s−1). Upon simple

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。
• Substituted phenylcyclopropanes in the synthesis of 2-isoxazolines
  作者：R. A. Gazzaeva、Yu. S. Shabarov、L. G. Saginova

  DOI：10.1007/bf00515629

  日期：1984.3