pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraimine | 17918-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraimine
• 英文别名: benzobis(1,3-diiminopyrroline)；bis(1,3-diiminoisoindoline)；bis(diiminoisoindoline)；bis(diiminoisoindole)；Benzo[1,5-c']dipyrrole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraimine；1,7-diiminopyrrolo[3,4-f]isoindole-3,5-diamine
• CAS: 17918-58-0
• 化学式: C₁₀H₈N₆
• 分子量: 212.214
• InChiKey: RRAPLYNIIXTZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraimine 、 顺-1,2-二氰基-1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烯 在 magnesium di-n-butanolate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以6.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromism of a new binuclear porphyrazinato magnesium(II)

  摘要：

  The synthesis, characterization and photochromism of a new coplanar binuclear porphyrazine bearing six bis-(trimethylthiophenyl) photochromic functionalities at the periphery are described. The synthetic route is concise and the near-infrared luminescence changes of this binuclear porphyrazine can be regulated in a reversible manner by the photoisomerization of the bisthienylethene moiety. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.111
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氰基苯 在 氨 作用下， 生成 pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraimine
  参考文献：
  名称：

  平面双核酞菁及其二甲酚衍生物

  摘要：

  描述了无金属的平面双核酞菁及其钴衍生物的合成，表征和分子内相互作用。

  DOI：

  10.1039/c39870000699

文献信息

• 一种酞菁类化合物及其合成方法和应用
  申请人：京东方科技集团股份有限公司

  公开号：CN105541850B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种酞菁类化合物，具有如式I所示结构，其中A表示过渡金属或稀土金属；R1表示苯基、萘基、C4‑C16的正构烷基。本发明提供的式I结构酞菁芳类化合物含过渡金属或稀土金属，并在线性延伸的π‑共轭体系中引入周边取代基。其在400℃以下相对更稳定，在真空中也易蒸发形成均匀的薄膜，具有良好的热稳定性、高的化学稳定性和高迁移率。所述有机半导体器件具有较快的开关速度，较高的开关比，可靠性强等特点。
• Bis(dimethylamino)porphyrazines:  Synthetic, Structural, and Spectroscopic Investigations
  作者：Antonio Garrido Montalban、Wade Jarrell、Eric Riguet、Quentin J. McCubbin、Mairin E. Anderson、Andrew J. P. White、David J. Williams、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/jo991646g

  日期：2000.4.1

  The synthesis and isolation of unsymmetrical porphyrazines bearing two, four, and six bis-(dimethylamino) functionalities has been achieved via the base-catalyzed cross-condensation of 1,2-dicyanobenzene 8 and bis(dimethylamino)maleonitrile 7. In addition, the benzo-fused hexaaminoporphyrazine dimer 10 was prepared from condensation of dinitrile 7 (in excess) with benzenebis(1,3-diiminopyrroline) 9

  带有两个，四个和六个双-（二甲基氨基）官能团的不对称卟啉类化合物的合成和分离是通过1,2-二氰基苯8和双（二甲基氨基）马来腈7的碱催化交叉缩合实现的。由二腈7（过量）与苯双（1,3-二亚氨基吡咯啉）9的缩合反应制得苯并稠合六氨基卟啉二聚体10。电化学研究表明，所有卟啉均可被轻易氧化。呈现了卟啉嗪2b和5a以及顺式异构体3a的X射线结构。后者是具有顺式取代模式的卟啉的第一结构。二聚体10中扩展的π共轭在电子吸收光谱中引起约100nm的红移Q带。
• Synthesis and Photophysical Properties of Annulated Dinuclear and Trinuclear Phthalocyanines
  作者：Sergey Makarov、Christian Litwinski、Eugeny A. Ermilov、Olga Suvorova、Beate Röder、Dieter Wöhrle

  DOI：10.1002/chem.200500617

  日期：2006.2.1

  mononuclear, dinuclear and trinuclear phthalocyanines were prepared by a mixed cyclotetramerisation of a 1,2,4,5-tetracyanobenzene derivative and 4,5-bis(2,6-dimethylphenoxy)phthalonitrile. For the first time, a pi-electron-conjugated trinuclear phthalocyanine was synthesised with phthalocyanine units connected by common annulated benzene rings. The Q band of the trinuclear compound in solution occurs

  通过将1,2,4,5-四氰基苯衍生物和4,5-双（2,6-二甲基苯氧基）邻苯二甲腈混合环四聚制备无金属的单核，双核和三核酞菁。首次合成了π电子共轭三核酞菁，其酞菁单元通过共同的环苯环连接。溶液中三核化合物的Q谱带出现在λ= 944 nm，而双核和单核化合物的Q谱带分别出现在λ= 853/830和701/664 nm。测定了化合物的荧光量子产率，荧光寿命和单线态氧量子产率。
• Planar Binuclear Phthalocyanine‐Containing Sandwich‐Type Rare‐Earth Complexes: Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, and NLO Properties
  作者：Chunhua Huang、Kang Wang、Junshang Sun、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/ejic.201301485

  日期：2014.3

  n-pentanol at reflux has provided binuclear phthalocyanine-containing sandwich-type rare-earth complexes [Pc(SC6H13)8}MBiPc(SC6H13)12}M(SC6H13)8] (M = Pr, Eu, Lu; 1–3). These new binuclear phthalocyanine-containing sandwich compounds have been characterized by a series of spectroscopic methods including mass spectrometry and 1H NMR, electronic absorption, and IR spectroscopy in addition to elemental analysis

  在1,8-二氮杂双环[M(acac)3]·nH2O(M = Pr,Eu,Lu)为模板剂的4,5-双(己硫基)邻苯二甲腈和双(二亚氨基异二氢吲哚)混合环状四聚反应[M(acac)3]·nH2O(M=Pr,Eu,Lu)[ 5.4.0]undec-7-ene (DBU) 在回流的正戊醇中提供了含双核酞菁的夹心型稀土配合物 [Pc(SC6H13)8}MBiPc(SC6H13)12}M(SC6H13) )8] (M = Pr, Eu, Lu; 1–3)。除了元素分析外，这些新的双核含酞菁夹心化合物还通过一系列光谱方法进行了表征，包括质谱和 1H NMR、电子吸收和红外光谱。它们的电化学数据也已通过循环伏安法获得。此外，研究了[Pc(SC6H13)8}PrBiPc(SC6H13)12}Pr(SC6H13)8](1)和[PrPc(SC6H13)8}2]在甲苯溶液中的三阶非线性光学性质比较使用Z扫描技术；分别获得了
• Synthesis and magnetic properties of an annulated dinuclear copper(II) phthalocyanine peripherally having 2,6-dimethylphenoxy substituents
  作者：Takahisa Ikeue、Naoko Sawada、Naomi Matsumoto、Ayaka Miyazaki、Tamotsu Sugimori、Masayuki Koikawa、Ichiro Hiromitsu、Katsumi Yoshino、Masahiro Mikuriya、Yusuke Kataoka、Makoto Handa

  DOI：10.1142/s1088424614500485

  日期：2014.8

  A dinuclear copper(II) phthalocyanine complex with 12 2,6-dimethylphenoxyl groups at the peripheral positions of the [ CuPc ]₂ framework, where [ CuPc ] units are linked by a common annulated benzene ring to give the planar dinuclear structure, was prepared and characterized. The introduced bulky 2,6-dimethylphenoxyl groups were revealed to effectively suppress the aggregation of the dinuclear complex in the toluene solution, showing a considerably red-shifted Q-band at 838 nm. The EPR spectrum (measured in the frozen toluene solution at 15 K) and temperature-dependent magnetic moment indicated the existence of antiferromagnetic interaction between the copper(II) ions. The exchange integral J was estimated to be -1.8 cm^-1 using Bleaney Bowers equation for the S₁ = S₂ = 1/2 system. The long-range interaction ( Cu – Cu distance = 10.7 Å) through the common annulated benzene ring between two [ CuPc ] units was confirmed by the DFT calculation result.

  制备并表征了一种在[CuPc ]2 框架的外围位置含有 12 个 2,6-二甲基苯氧基基团的双核酞菁铜(II)配合物，其中[CuPc ]单元由一个共同的环状苯环连接，从而形成平面双核结构。研究发现，引入的大体积 2,6-二甲基苯氧基能有效抑制双核复合物在甲苯溶液中的聚集，在 838 纳米波长处显示出明显的红移 Q 波段。EPR 光谱（在 15 K 的冷冻甲苯溶液中测量）和随温度变化的磁矩表明铜（II）离子之间存在反铁磁相互作用。根据 S1 = S2 = 1/2 系统的 Bleaney Bowers 方程，估计交换积分 J 为 -1.8 cm-1。DFT 计算结果证实了两个 [ CuPc ] 单元之间通过共同环化苯环产生的长程相互作用（Cu - Cu 距离 = 10.7 Å）。