1,4-Dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid isopropyl ester | 143427-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 143427-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: GZVCCPPIEBICIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺 、 1,4-Dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 二苯基磷酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 isopropyl 3-(5-amino-3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,4-dihydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑与萘醌直接芳基化不对称合成阻转异构芳基吡唑

  摘要：

  由于含有五元杂环的联芳基结构的旋转势垒相对较低，轴向手性芳基吡唑的构建是一个有吸引力的挑战。这项工作描述了使用 5-氨基吡唑和萘醌衍生物催化不对称构建轴向手性芳基吡唑。手性轴可以通过手性磷酸催化芳基化反应的中心到轴手性中继步骤形成，该反应在温和的反应条件下具有优异的产率和对映选择性，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d4ob00514g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,4-Dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑与萘醌直接芳基化不对称合成阻转异构芳基吡唑

  摘要：

  由于含有五元杂环的联芳基结构的旋转势垒相对较低，轴向手性芳基吡唑的构建是一个有吸引力的挑战。这项工作描述了使用 5-氨基吡唑和萘醌衍生物催化不对称构建轴向手性芳基吡唑。手性轴可以通过手性磷酸催化芳基化反应的中心到轴手性中继步骤形成，该反应在温和的反应条件下具有优异的产率和对映选择性，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d4ob00514g

文献信息

• A New Selective Method for the Homolytic Alkylation and Carboxylation of Quinones by Monoesters of Oxalic Acid
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci

  DOI：10.1246/cl.1992.1299

  日期：1992.7

  Alkyl and alkoxycarbonyl radicals were generated by oxidative decarboxylation of oxalic acid monoesters by persulfate; they were then utilized for the selective substitution of quinones.

  草酸单酯被过硫酸盐氧化脱羧生成烷基和烷氧羰基；然后将它们用于醌的选择性取代。