2-β-naphthoxybutyric acid | 161904-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-β-naphthoxybutyric acid
• 英文别名: (+/-)-2-[2]naphthyloxy-butyric acid；2-[2]naphthyloxy-butyric acid；(+/-)-2-[2]Naphthyloxy-buttersaeure；α-(β-Naphthoxy)-buttersaeure；2-[2]Naphthyloxy-buttersaeure；2-(2-Naphthyloxy)butanoic acid；2-naphthalen-2-yloxybutanoic acid
• CAS: 161904-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD00757431
• 分子量: 230.263
• InChiKey: QRVVQLDMZUSLKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  399.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-β-naphthoxybutyric acid 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 奎宁 作用下， 生成 (S)-2-(萘-2-氧基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Matell, Arkiv foer Kemi, 1954, vol. 6, p. 251,255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 在 苯 作用下， 生成 2-β-naphthoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Synthesis of regioisomeric naphtho-furans via naphthyloxyalkanals
  作者：H. Kwiecień、M. Witczak、M. Kowalewska、M. Augustyniak

  DOI：10.1007/s10593-010-0465-6

  日期：2010.5

  A new route to the regioisomeric 2-alkylnaphtho[2,1-b]- and 2-alkylnaphtho[1,2-b]furans via acid-catalyzed cyclization of the corresponding 2-naphthyloxyalkanals under mild conditions over Amberlyst 15 resin has been described. The 2-naphthyloxyalkanals were obtained by palladium-catalyzed reduction of 2-naphthyloxyalkanoyl chlorides.

  已经描述了在温和的条件下在琥珀色15树脂上通过酸催化相应的2-萘氧基烷醛的环化反应合成区域异构的2-烷基萘[2,1-b]-和2-烷基萘[1,2-b]呋喃的新途径。 。通过钯催化还原2-萘氧基链烷酰氯获得2-萘氧基链烷醛。
• Matell, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 698
  作者：Matell

  DOI：——

  日期：——
• US5491167A
  申请人：——

  公开号：US5491167A

  公开（公告）日：1996-02-13