(1S,2'S)-2-methyl-1-(N-methylpyrrolidin-2'-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 138690-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,2'S)-2-methyl-1-(N-methylpyrrolidin-2'-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: debromowoodinine
• CAS: 138690-74-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃
• 分子量: 269.39
• InChiKey: XIBUEMRHGMAPMS-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  22.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,2'S)-2-methyl-1-(N-methylpyrrolidin-2'-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective pictet-spengler reactions of L-(boc)prolinal: a biomimetic synthesis of eudistomins H and I, and woodinine

  摘要：

  The carbon skeleton present in eudistomins H, I and in woodinine may be envisioned to be biosynthetically derived from tryptamine and L-prolinal by a Pictet-Spengler type reaction. The diastereoselectivity (> 5:1) of this reaction, and the elaboration of the Pictet-Spengler products into the title compounds is described. The absolute stereochemistry of (-) woodinine is thereby established.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93484-1

文献信息

• McNulty, James; Still, Ian W. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1329 - 1338
  作者：McNulty, James、Still, Ian W. J.

  DOI：——

  日期：——