6-bromonaphthalen-2-yl dimethylcarbamate | 432006-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromonaphthalen-2-yl dimethylcarbamate
• 英文别名: 6-bromonaphthalen-2-yl N,N-dimethylcarbamate；(6-bromonaphthalen-2-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 432006-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: ZTABFUIHKCTRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromonaphthalen-2-yl dimethylcarbamate 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed direct ortho C–H olefination of phenol derivatives

  摘要：

  本文介绍了阳离子铑络合物催化苯酚衍生物烯化反应，以直接引入δ,δ²-不饱和酯附属物。此外，还进行了氘标记和动力学同位素效应研究，以探究反应机理。

  DOI：

  10.1039/c1cc14108b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-bromonaphthalen-2-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Selective C–H Activation/Olefination of Phenol Carbamates

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed ortho C-H activation/olefination of phenol carbamates has been developed. High regioselectivity is observed with a range of phenol carbamates enabling efficient coupling with acrylates and styrenes. This reaction exhibits different reactivity as compared to the Pd-catalyzed ortho-arylation reaction of phenol esters and provides a new approach for the synthesis of ortho-substituted phenols.

  DOI：

  10.1021/ol201140q

文献信息

• Ligand-Assisted Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Simple Phenols with Formamides for the Synthesis of Carbamates
  作者：Kallu Reddy、Nagireddy Reddy、Gadde Kumar、Pailla Kumar、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0034-1378519

  日期：——
• Substituted Phenols as Active Agents Inhibiting Vegf Production
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20080261956A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.
• US8143257B2
  申请人：——

  公开号：US8143257B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• Rhodium-Catalyzed Selective C–H Activation/Olefination of Phenol Carbamates
  作者：Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Jian Wan、Jun Xu、Dong-Fen Luo、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201140q

  日期：2011.6.17

  Rh(III)-catalyzed ortho C-H activation/olefination of phenol carbamates has been developed. High regioselectivity is observed with a range of phenol carbamates enabling efficient coupling with acrylates and styrenes. This reaction exhibits different reactivity as compared to the Pd-catalyzed ortho-arylation reaction of phenol esters and provides a new approach for the synthesis of ortho-substituted phenols.
• Rhodium-catalyzed direct ortho C–H olefination of phenol derivatives
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c1cc14108b

  日期：——

  Cationic rhodium complex-catalyzed olefination of phenol derivatives for the direct introduction of an α,β-unsaturated ester appendage is described. In addition, deuterium labelling and kinetic isotope effect studies were performed to probe the reaction mechanism.

  本文介绍了阳离子铑络合物催化苯酚衍生物烯化反应，以直接引入δ,δ²-不饱和酯附属物。此外，还进行了氘标记和动力学同位素效应研究，以探究反应机理。