(1S,2R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 881851-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-phenyl-1,2,3,4,-tetrahydronaphthalen-1-ol；cis-2-Phenyl-1-tetralol
• CAS: 881851-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: OKDIYKQVCBYZIJ-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  371.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 甲酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 (1S,2S)-N,N-p-二甲苯磺酰基-1,2-二苯-1,2-乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 107.83h， 生成 (1S,2R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和，α-甲苯磺酰氧基和α-取代的酮的不对称转移氢化

  摘要：

  环状和无环α的不对称转移氢化，β不饱和酮由η催化6 - p -cymene /钌（II）和η 5 -五甲基/铑（III）络合物进行了研究。环状α，β-不饱和酮似乎比无环α，β-不饱和酮更适合用于合成对映体纯的烯丙基醇。讨论了一种由α-甲苯磺酰氧基和卤素取代的苯乙酮形成4-苯基-[1,3]-二氧戊环-2-酮的机理。提出了进一步研究减少α-甲苯磺酰氧基苯乙酮范围和α-取代酮的动态动力学拆分的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.036

文献信息

• Pd-Catalyzed Stereoselective 1,2-Aryboration of Alkenylarenes
  作者：Penglin Zhang、Mimi Xing、Qitao Guan、Jinguo Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03114

  日期：2019.10.4

  palladium-catalyzed highly regio- and diastereoselective arylboration of alkenylarenes has been developed. This chemistry afforded the benzylic boronic esters with a broad substrate scope, which are valuable synthetic intermediates for organic synthesis. The chiral anion phase-transfer strategy was designed for this transformation to realize the regio-, diastereo-, and enantioselective control of this reaction

  已经开发了钯催化的烯基芳烃的高度区域和非对映选择性芳基硼化。该化学方法提供了具有广泛底物范围的苄基硼酸酯，其是有机合成的有价值的合成中间体。为该转化设计了手性阴离子相转移策略，以同时实现对该反应的区域，非对映和对映选择性控制。
• Synthetic route for the preparation of substituted 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ols
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2644603A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ol substituted with a protected hydroxyl group. These compounds can be used as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as lasofoxifene or derivatives thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及制备带有保护羟基的2-苯基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇。这些化合物可用作制备药物活性剂（如拉索福辛或其衍生物）的中间体。
• Copper-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted ketones <i>via</i> dynamic kinetic resolution
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Sonia Rodríguez、Yongda Zhang、Kendricks S. Lao、Sergei Tcyrulnikov、Guisheng Li、Xiao-Jun Wang、Bo Qu、Soumik Biswas、Hari P. R. Mangunuru、Daniel Rivalti、Joshua D. Sieber、Jean-Nicolas Desrosiers、Joyce C. Leung、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1039/c8sc00434j

  日期：——

  A new class of tunable heterophosphole dimeric ligands have been designed and synthesized. These ligands have enabled the first examples of Cu-catalyzed hydrogenation of 2-substituted-1-tetralones and related heteroaryl ketones via dynamic kinetic resolution, simultaneously creating two contiguous stereogenic centers with up to >99 : 1 dr and 98 : 2 er. The ligand-Cu complexes were isolated and characterized

  设计并合成了一类新型可调节杂磷二聚体配体。这些配体通过动态动力学拆分实现了铜催化 2-取代-1-四氢萘酮和相关杂芳基酮氢化的第一个例子，同时产生了两个连续的立体中心，其高达 >99 : 1 dr 和 98 : 2 er。通过单晶 X 射线分离并表征了配体-Cu 配合物，DFT 计算揭示了一种新型杂配二聚氢化铜过渡态。
• RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones <i>via</i> a dynamic kinetic resolution
  作者：Jingjing Li、Jianxun Ye、Jiayu Zhou、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d2cc01193j

  日期：——

  The efficient RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones via a dynamic kinetic resolution has been achieved for the synthesis of chiral tetrahydronaphthols. The mechanism study indicated that hydrogenation with H2 gas, rather than transfer hydrogenation with EtOH solvent as the hydrogen source, predominates in the reaction pathway.

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。
• Photoredox-Driven Three-Component Coupling of Aryl Halides, Olefins, and O₂
  作者：Mark C. Maust、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acscatal.3c05988

  日期：2024.2.16

  hydroxyarylation reaction that utilizes aryl halides, olefins, and O2 as the reaction components. Crucial to this advance was an oxidative, rather than a reductive, approach to aryl radical generation, which enables reaction tolerance to O2. This methodology displays a broad functional group tolerance with a variety of functionalized aryl halides and a broad array of olefins. Development of this methodology enables

  现代有机合成需要以温和有效的方式将丰富的原料化学品结合在一起的方法。为了帮助实现这一目标，我们开发了一种多组分自由基羟基芳基化反应，该反应利用芳基卤、烯烃和O 2作为反应组分。这一进展的关键是芳基自由基生成的氧化而非还原方法，这使得反应能够耐受 O 2 。该方法显示出对各种官能化芳基卤化物和多种烯烃的广泛官能团耐受性。该方法的开发使得能够从简单的市售起始材料快速获得生物相关的羟基芳基产品。