1-acetoxy-8-acetylaminonaphthalene | 100866-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetoxy-8-acetylaminonaphthalene
• 英文别名: 1-acetoxy-8-acetylamino-naphthalene；1-Acetoxy-8-acetylamino-naphthalin；O.N-Diacetyl-(8-amino-naphthol-(1))；(8-Acetamino-naphthyl-(1))-acetat；(8-Acetamidonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 100866-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: PMMNMHSRGLTTEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  479.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-8-acetylaminonaphthalene 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 N-(8-hydroxy-4-nitro-[1]naphthyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Gageur, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基萘磺酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-acetoxy-8-acetylaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Metal Complexing of 2-(2'-Pyridyl)-10-hydroxybenzo[h]quinoline-4-carboanilide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a055

文献信息

• Intramolecular participation by an amide group in ester hydrolysis
  作者：Frank Hibbert、Rowena J. Sellens

  DOI：10.1039/p29880000399

  日期：——

  The rate coefficient for hydrolysis of 1-acetoxy-8-acetylaminonaphthalene to 1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene in aqueous sodium hydroxide shows a curved dependence on hydroxide ion concentration. Similar results are observed for the 3,6-disulphonate and five substituted 1-benzoyloxy-8-benzoylamino-3,6-disulphonates. In the proposed mechanism the ester group undergoes intermolecular attack by hydroxide

  在氢氧化钠水溶液中1-乙酰氧基-8-乙酰氨基萘水解为1-羟基-8-乙酰氨基萘的速率系数显示出对氢氧根离子浓度的弯曲依赖性。对于3，6-二磺酸盐和五个取代的1-苯甲酰氧基-8-苯甲酰基氨基-3，6-二磺酸盐，观察到相似的结果。在所提出的机理中，酯基经受氢氧根离子的分子间进攻，而酰胺基经受分子内的进攻。后者通过快速的酰基转移产生与酯平衡的酰亚胺中间体，并且由于酰亚胺被缓慢水解以生成产物，因此其形成抑制了酯的水解。
• Raiford; Clark, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 487
  作者：Raiford、Clark

  DOI：——

  日期：——