1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene | 23894-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene
• 英文别名: N-(8-Hydroxy-1-naphthyl)acetamide；N-(8-hydroxynaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 23894-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XHOWGWWNFSHBAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4.8-diamino-1-oxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Gageur, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基萘磺酸 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULAR PROBES FOR DETECTION AND IMAGING OF PANCREATIC CANCER
  [FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR LE DÉPISTAGE ET L'IMAGERIE DU CANCER DU PANCRÉAS

  摘要：

  揭示了用于检测和成像胰腺癌的分子探针。这些探针是经过改造的苯并氧喹啉荧光染料，能够被选择性地吸收胰腺癌细胞，如胰腺导管腺癌细胞。所述探针的实施形式可用于胰腺癌的检测、治疗监测和/或图像引导手术。

  公开号：

  WO2017205350A1

文献信息

• Rate–pH profile for the formation of 1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene from 2-methylnaphth[1,8-de]-1,3-oxazine in aqueous solution; acid catalysis and inhibition and comparison with the reaction of 1-amino-8-trifluoroacetylaminonaphthalene
  作者：Wendy J. Dixon、Frank Hibbert

  DOI：10.1039/p29940000795

  日期：——

  inhibited by acid because collapse of the tetrahedral intermediate to the protonated oxazine is catalysed by acid. At pH > 12 the reaction is first-order in hydroxide ion showing that addition of hydroxide ion to the unprotonated oxazine occurs. The favourable reaction of 2-methylnaphth[1,8-de]-1,3-oxazine to 1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene contrasts with the behaviour of 1-amino-8-trifluoroacetylaminonaphthalene

  由2-甲基萘[1,8 - de ] -1,3-恶嗪在水溶液中形成1-羟基-8-乙酰氨基萘显示出在pH约为1时的最大速率。2.该结果与涉及将溶剂添加到质子化的恶嗪中以产生四面体中间体而塌缩成产物的机理是相容的。范围为pH6至2与酸性的速率增加，因为恶嗪的增加部分被转化为更具活性质子化物质（对ķ一个约2）。未质子化的物种对亲核加水没有反应。低于pH 2，该反应被酸抑制，因为四面体中间体向质子化恶嗪的分解是由酸催化的。在pH> 12时，该反应在氢氧根离子中是一级反应，表明发生了将氢氧根离子添加到未质子化的恶嗪中。2-甲基萘[1,8- de ] -1,3-恶嗪对1-羟基-8-乙酰氨基萘的有利反应与1-氨基-8-三氟乙酰基氨基萘的行为相反，后者的优选反应方向是消除的水有利于环状产物2-三氟甲基perimidine。
• Intramolecular participation by an amide group in ester hydrolysis
  作者：Frank Hibbert、Rowena J. Sellens

  DOI：10.1039/p29880000399

  日期：——

  The rate coefficient for hydrolysis of 1-acetoxy-8-acetylaminonaphthalene to 1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene in aqueous sodium hydroxide shows a curved dependence on hydroxide ion concentration. Similar results are observed for the 3,6-disulphonate and five substituted 1-benzoyloxy-8-benzoylamino-3,6-disulphonates. In the proposed mechanism the ester group undergoes intermolecular attack by hydroxide

  在氢氧化钠水溶液中1-乙酰氧基-8-乙酰氨基萘水解为1-羟基-8-乙酰氨基萘的速率系数显示出对氢氧根离子浓度的弯曲依赖性。对于3，6-二磺酸盐和五个取代的1-苯甲酰氧基-8-苯甲酰基氨基-3，6-二磺酸盐，观察到相似的结果。在所提出的机理中，酯基经受氢氧根离子的分子间进攻，而酰胺基经受分子内的进攻。后者通过快速的酰基转移产生与酯平衡的酰亚胺中间体，并且由于酰亚胺被缓慢水解以生成产物，因此其形成抑制了酯的水解。
• Fibre-reactive azo dyes, process for their preparation and their use for dyeing hydroxy- and/or carboxamide groups containing fibre-material
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0343262A1

  公开（公告）日：1989-11-29

  The invention provides new monoazo and disazo dyestuffs of the general formulae and their 1:1-copper complex, 1:2-cobalt complex and 1:2-chromium complex derivatives, in which M is hydrogen or an alkali metal, Y a vinyl group or is an ethyl group substituted in the β-position by a substituent which can be split off by means of an alkali, E is a 1,4-phenylene or 1,4-naphthylene radical which is optionally substituted by specific substituents, or is a 2,6- or 2,7-naphthylene radical which is substituted in the 1-position by a hydroxy group and substituted by 1 or 2 sulfo groups, and K is the radical of specific coupling components selected from the acetoacetyl-anilide, naphthol, pyrazolone, aniline, pyridone and naphthylamine series. These monoazo and disazo compounds and the mentioned metal-complex derivatives have very good fibre-reactive dyestuff properties and are suitable for dyeing carbonamide and/or hydroxy groups containing material, in particular cellulose fibre material, according to application and fixation methods usual in the art for fibre-reactive dyes.

  本发明提供了通式如下的新的单偶氮和二偶氮染料 及其 1:1 铜络合物、1:2 钴络合物和 1：其中 M 是氢或碱金属，Y 是乙烯基或在β-位上被可通过碱分离的取代基取代的乙基，E 是可选择被特定取代基取代的 1,4-亚苯基或 1,4-亚萘基、或 2,6-或 2,7-萘基，其 1 位被羟基取代，并被 1 或 2 个磺基取代；K 是特定偶联组分的基团，选自乙酰乙酰苯胺、萘酚、吡唑酮、苯胺、吡啶酮和萘胺系列。 这些单偶氮和二偶氮化合物以及上述金属络合衍生物具有非常好的纤维活性 染料特性，适合按照纤维活性染料的常规应用和固色方法，对含有碳酰胺和/或羟基 的材料，特别是纤维素纤维材料进行染色。
• Molecular probes for detection and imaging of pancreatic cancer
  申请人：Portland State University

  公开号：US11191850B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Molecular probes for detecting and imaging pancreatic cancer are disclosed. The probes are modified benzoxanthene fluorophores, which are selectively taken up by pancreatic cancer cells, such as pancreatic ductal adenocarcinoma cells. Embodiments of the disclosed probes are useful for pancreatic cancer detection, therapeutic monitoring, and/or image-guided surgery.

  本研究公开了用于胰腺癌检测和成像的分子探针。这些探针是经修饰的苯并氧杂蒽荧光团，可被胰腺癌细胞（如胰腺导管腺癌细胞）选择性吸收。所公开探针的实施方案可用于胰腺癌检测、治疗监测和/或图像引导手术。
• Raiford; Clark, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 487
  作者：Raiford、Clark

  DOI：——

  日期：——