(S)-1-[2-(4-Benzyl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 179398-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2-(4-Benzyl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[2-(4-benzylphenoxy)ethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 179398-76-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: YLBNNYBEKLKTFP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-(4-Benzyl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Methyl 1-[2-[4-(phenylmethyl)phenoxy]ethyl]-2S-pyrrolidine-2-carboxylate, monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  LTA4 Hydrolase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。

  公开号：

  EP1221441A2
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 2-[4-(phenylmethyl)phenoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-1-[2-(4-Benzyl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  LTA4 Hydrolase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。

  公开号：

  EP1221441A2

文献信息

• Pyrrolidine and piperidine analogues of SC-57461A as potent, orally active inhibitors of leukotriene A4 hydrolase
  作者：Thomas D Penning、Nizal S Chandrakumar、Bipin N Desai、Stevan W Djuric、Alan F Gasiecki、Chi-Dean Liang、Julie M Miyashiro、Mark A Russell、Leslie J Askonas、James K Gierse、Elizabeth I Harding、Maureen K Highkin、James F Kachur、Suzanne H Kim、Doreen Villani-Price、E.Yvonne Pyla、Nayereh S Ghoreishi-Haack、Walter G Smith

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00760-6

  日期：2002.12

  The synthesis and biological evaluation of a series of functionalized pyrrolidine- and piperidine-containing analogues of our lead LTA(4) hydrolase inhibitor, SC-57461A. is described. A number of compounds showed excellent potency in our in vitro screens and several demonstrated good oral activity in a mouse ex vivo assay. These efforts led to the identification of SC-56938 (14) as a potent. orally active inhibitor of LTA(4) hydrolase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LTA 4? HYDROLASE INHIBITOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0786992A2

  公开（公告）日：1997-08-06
• LTA4 HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0804427B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US5585492A
  申请人：——

  公开号：US5585492A

  公开（公告）日：1996-12-17
• US6506876B1
  申请人：——

  公开号：US6506876B1

  公开（公告）日：2003-01-14