4-[1-[4-(二甲氨基)苯基]丙基]-N,N-二甲基苯胺 | 71840-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[1-[4-(二甲氨基)苯基]丙基]-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4,4’-(propane-1,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)
• 英文别名: 1,1-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-propane；α.α-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-propan；1,1-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-propan；4,4'-Propane-1,1-diylbis(n,n-dimethylaniline)；4-[1-[4-(dimethylamino)phenyl]propyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 71840-39-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.429
• InChiKey: IRJHPXGJXPEWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-propen 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 4-[1-[4-(二甲氨基)苯基]丙基]-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Busignies, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Tandem Friedel‐Crafts and C−H/C−O Coupling Reactions of Dialkylanilines
  作者：Gaowen Zhai、Xueting Liu、Wentao Ma、Guoqiang Wang、Liu Yang、Shuhua Li、Youting Wu、Xingbang Hu

  DOI：10.1002/asia.202000763

  日期：2020.10

  Tandem Friedel‐Crafts (FC) and C−H/C−O coupling reactions catalyzed by tris(pentafluorophenyl) borane (B(C6F5)3) were achieved without using any other additive in the absence of solvent. This process can be used for the reactions between a series of dialkylanilines and vinyl ethers with good isolated yields of bis(4‐dialkylaminophenyl) compounds. Based on combined theoretical and experimental studies

  在没有溶剂的情况下，无需使用任何其他添加剂，即可实现三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化的串联弗里德-克来福特（FC）和CH-H / C-O偶联反应。该方法可用于一系列二烷基苯胺和乙烯基醚之间的反应，分离出的双（4-二烷基氨基苯基）化合物收率良好。在理论和实验研究相结合的基础上，提出了可能的反应机理。B（C 6 F 5）3可以分别激活FC和CH / C-O偶联反应的C = C和C-O键。FC反应是缓慢的，其后是快速的CH / CH耦合。
• Structure and Reactivity of Boron-Ate Complexes Derived from Primary and Secondary Boronic Esters
  作者：Kathryn Feeney、Guillaume Berionni、Herbert Mayr、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00918

  日期：2015.6.5

  Boron-ate complexes derived from primary and secondary boronic esters and aryllithiums have been isolated, and the kinetics of their reactions with carbenium ions studied. The second-order rate constants have been used to derive nucleophilicity parameters for the boron-ate complexes, revealing that nucleophilicity increased with (i) electron-donating aromatics on boron, (ii) neopentyl glycol over pinacol

  从伯和仲硼酸酯和芳基锂衍生的硼酸酯络合物已被分离，并研究了它们与碳正离子反应的动力学。二阶速率常数已用于推导硼酸酯络合物的亲核参数，表明亲核性随（i）硼上给电子的芳族化合物，（ii）新戊二醇比频哪醇硼酸酯和（iii）12的增加而增加。 -皇冠4醚。
• Freund; Mayer,F., Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1118
  作者：Freund、Mayer,F.

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Campos, Pedro J.; Roy, Miguel A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1420 - 1426
  作者：Barluenga, Jose、Campos, Pedro J.、Roy, Miguel A.、Asensio, Gregorio

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Bis(4-Dimethaminophenyl)arylmethanes and Bis(4-Diamethaminophenyl)alkanes Using Iodine Reagent
  作者：Harshal M. Bachhav、Balaram S. Takale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1080/00397911.2012.680569

  日期：2013.7.18

  A novel synthetic utility of NaICl2 for the preparation of bis(4-dimethaminophenyl)arylmethanes and bis(4-dimethaminophenyl)alkanes is described. In the presence of an aqueous solution of NaICl2, the reaction of arenes with aromatic aldehydes gives corresponding triarylmethane derivatives regioselectively in moderate to good yields. The method is also useful for the preparation of diarylalkane derivatives by using aliphatic aldehydes. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications((R)) to view the free supplemental file.