(R)-2-hydroxy-3-chloropropylphosphonic acid | 221627-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3-chloropropylphosphonic acid
• 英文别名: (2R)-3-chloro-2-hydroxypropylphosphonic acid；[(2R)-3-chloro-2-hydroxypropyl]phosphonic acid
• CAS: 221627-94-7
• 化学式: C₃H₈ClO₄P
• mdl: MFCD09863810
• 分子量: 174.521
• InChiKey: MTHUXSANBRAURH-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-3-chloropropylphosphonic acid 、 三甲胺 以 水 为溶剂， 以220 mg的产率得到(S)-2-hydroxy-3-trimethylammonio-propanephosphonic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  (R)-肉碱和 (R)-Gabob 磷类似物的立体选择性合成

  摘要：

  面包酵母对 3-取代-2-氧代烷烃膦酸盐的生物还原以良好的产率和 ee 值提供了相应的 2-羟基烷烃膦酸盐。这些化合物 (2a,b) 可用作立体选择性合成 (R)-肉碱和 (R)-GABOB 的磷类似物的有用的 chiron。

  DOI：

  10.1080/10426500214294
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-2-hydroxy-3-chloropropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成磷酸肉碱对映体。

  摘要：

  从3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯二乙酯开始，分三步合成外消旋磷酸肉碱3，包括将4还原为相应的2-羟基膦酸酯5，将后者转化为膦酸6，最后与三甲胺反应，得到三甲基铵。 3的盐。贝克酵母还原4和酶动力学拆分（+/-）-5，得到对映体纯的磷酸肉碱，（R）-（+）-5和（S）-（-）-5，分别转化为（S）-（-）-和（R）-（+）-磷酸肉碱3。

  DOI：

  10.1021/jo020330x

文献信息

• Di(1<i>R</i>,2<i>S</i>,5<i>R</i>)-menthyl 2-Hydroxy-3-chloropropylphosphonate as a Useful Chiral Synthon for the Preparation of Enantiomerically Pure Phosphonic Acids
  作者：Oleg Kolodiazhnyi、Vitaly Nesterov

  DOI：10.1055/s-2007-985589

  日期：2007.9

  Stereochemically pure di(1 R,2 S,5 R)-menthyl ( S)- and ( R)-2-hydroxy-3-chloropropylphosphonates were synthesized by reaction of di(1 R,2 S,5 R)-menthyl ketophosphonate with chiral complexes prepared from sodium borohydride and ( R, R) -( +)-tartaric acid or with ( S, S)-(-)-tartaric acid. Dimenthyl 2-hydroxy-3-chloropropylphosphonate was utilized as a chiron for the preparation of biologically active

  通过二(1R,2S,5R)-薄荷基酮膦酸酯反应合成立体化学纯的二(1R,2S,5R)-薄荷酯(S)-和(R)-2-羟基-3-氯丙基膦酸酯与由硼氢化钠和（R，R）-（+）-酒石酸或与（S，S）-（-）-酒石酸制备的手性配合物。2-羟基-3-氯丙基膦酸二甲酯被用作制备生物活性产品的chiron。
• Chemoenzymatic Synthesis of Phosphocarnitine Enantiomers
  作者：Marian Mikołajczyk、Jerzy Łuczak、Piotr Kiełbasinski

  DOI：10.1021/jo020330x

  日期：2002.11.1

  starting from diethyl 3-chloro-2-oxopropanephosphonate 4 in three steps involving reduction of 4 to the corresponding 2-hydroxyphosphonate 5, conversion of the latter to phosphonic acid 6, and final reaction with trimethylamine, affording the trimethylammonium salt of 3. Baker's yeast reduction of 4 and enzymatic kinetic resolution of (+/-)-5 afforded the enantiomerically pure precursors of phosphocarnitine

  从3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯二乙酯开始，分三步合成外消旋磷酸肉碱3，包括将4还原为相应的2-羟基膦酸酯5，将后者转化为膦酸6，最后与三甲胺反应，得到三甲基铵。 3的盐。贝克酵母还原4和酶动力学拆分（+/-）-5，得到对映体纯的磷酸肉碱，（R）-（+）-5和（S）-（-）-5，分别转化为（S）-（-）-和（R）-（+）-磷酸肉碱3。
• Synthesis of phosphocarnitine
  作者：Elżbieta Tadeusiak、Bożena Krawiecka、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00010-6

  日期：1999.2

  Stereoselective synthesis of phosphocarnitine has been achieved for the first time starting from R(-)-epichlorohydrin. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective reduction of ketophosphonates using chiral acid adducts with sodium borohydride
  作者：V. V. Nesterov、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363206070048

  日期：2006.7

  A method for asymmetric reduction of alpha- and beta-ketophosphonates using a chiral complex prepared from sodium borohydride and D- or L-tartaric acid is developed. Reduction of alpha- or beta-ketophosphonates by these reagents led to formation of corresponding (S)- or (R)-hydroxyphosphonates. Reduction of chiral di(1R,2S,5R)-menthylketophosphonates by the chiral complex NaBH4/(R,R)-tartaric acid due to the dual compliant asymmetric induction resulted in increased stereoselectivity of the reaction and led to formation of the hydroxyphosphonates with ee 90% or higher. On the other hand, reduction of di(1R,2S,5R)-methylketophosphonates by the chiral complex NaBH4/(S,S)-tartaric acid proceeded as non-compliant dual asymmetric induction and resulted in decreased reaction stereoselectivity leading to formation of hydroxyphosphonates with similar to 45-60% ee. The developed methodology was applied to the synthesis of (R)-phosphocarnifine in multigram amounts.
• New Methods and Strategies for Asymmetric Synthesis of Organophosphorus Compounds
  作者：O. I. Kolodiazhnyi、I. V. Guliayko、E. V. Gryshkun、A. O. Kolodiazhna、V. V. Nesterov、G. O. Kachkovskyi

  DOI：10.1080/10426500701735320

  日期：2008.1.14

  New methods for the asymmetric synthesis of organophosphorus compounds were developed and applied for the preparation of a number of biologically important enantiomerically pure products.