1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-[4-(1H-benzimidazole-4-yl) piperazin-1-yl]-propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-[4-(1H-benzimidazole-4-yl) piperazin-1-yl]-propan-2-ol
• 英文别名: 1-[4-(1H-benzimidazol-4-yl)piperazin-1-yl]-3-(1H-indol-4-yloxy)propan-2-ol
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₂
• 分子量: 391.5
• InChiKey: YLKDGUJEFVFJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-环氧丙氧基)吲哚 、 4-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 生成 1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-[4-(1H-benzimidazole-4-yl) piperazin-1-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Antipsychotic indolyl derivatives

  摘要：

  提供化学式（1）的化合物： 其中， R1和R2是H，OH，F，Cl，Br，I，1到6个碳原子的烷基或烯基，1到6个碳原子的烷氧基，芳基，OR5，硝基，氨基，CF3或R1和R2在2,3-或3,4-位置上结合形成融合苯基或苯二氧杂环基，或4-或7-取代吲哚基，或5-或8-取代喹啉基； R3代表氢，1到6个碳原子的烷基，1到4个碳原子的烷氧基或卤素基团； R4代表氢，1到6个碳原子的烷基或R5基团； R5是CH2Ph，其中苯环可以选择性地被Ome，卤素，CF3等基团取代； X选择自C，CR4，[CHR4]和CHCH2组成的基团； A选择自N，NH，CH和CH2组成的基团； B选择自H，═O，═S和H2组成的基团；或者A和B可以连接在一起形成吲哚，苯并咪唑，吲哚酮或吲哚啉基团； 或其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗中枢神经系统疾病的制药组合物和方法。

  公开号：

  US06689792B2

文献信息

• ANTIPSYCHOTIC INDOLYL DERIVATIVES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1076647A2

  公开（公告）日：2001-02-21
• US6310066B1
  申请人：——

  公开号：US6310066B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6689792B2
  申请人：——

  公开号：US6689792B2

  公开（公告）日：2004-02-10
• [EN] ANTIPSYCHOTIC INDOLYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYL PSYCHOTIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1999055672A2

  公开（公告）日：1999-11-04

  [EN] The present invention provides novel compounds of general formula (1), wherein R1 and R2 are H, OH, F, Cl, Br, I, 1 to 6 carbon alkyl or alkenyl, 1 to 6 carbon alkoxy, aryl, OR5, nitro, amino, CF3 or R1 and R2 are taken together to form a fused ring at the 1,2- or 2,3-positions providing a fused phenyl group or a benzodioxane group, or a 4- or 7-substituted indole group, or a 4- or 5- or 8-substituted quinoline group; R3 represents a group selected from hydrogen, a 1 to 6 carbon alkyl, a 1 to 4 carbon alkoxy or a halogen; R4 represents a group selected from hydrogen, 1 to 6 carbon alkyl or R5; R5 is CH2Ph in which the phenyl ring can be optionally substituted by a group selected from OMe, halogen, CF3; X is selected from a group represented by N, CR4, CHR4 and CHCH; A is selected from a group represented by N, NH, CH and CH2; B is selected from a group represented by =O, =S, H and H2; or A and B may be concatenated together to form indole, benzimidazole, indolone or indoline moieties; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods of treating central nervous system disorders utilizing these compounds.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés présentant la formule générale (I), où R1 et R2 représentent H, OH, F, Cl, Br, I, 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone ou d'alkényle, 1 à 6 atomes d'alcoxy de carbone, aryle, OR5, nitro, amino, CF3 ou R1 et R2 sont pris ensemble pour former une chaîne fondue au niveau des positions 1,2 - ou 2,3 - assurant un groupe phényle fondu ou un groupe benzodioxane, ou un groupe d'indole substitué en 4- ou 7-, ou un groupe de quinoline substitué en 4- ou 5- ou 8-, ou un groupe indole substitué en 4- ou 7-, ou un groupe quinoline substitué en 4- ou 5- ou 8-. R3 représente un groupe sélectionné parmi de l'hydrogène, 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone, 1 à 4 atomes d'alcoxy de carbone ou un atome d'halogène; R4 représente un groupe sélectionné parmi de l'hygrogène 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone ou R5; R5 représente CH2Ph où la chaîne phényle peut éventuellement être substituée par un groupe sélectionné parmi OMe, halogène, CF3; X est sélectionné dans un groupe représenté par N, CR4, CHR4 et CHCH; A est sélectionné parmi un groupe représenté par N, NH, CH et CH2; B est sélectionné dans un groupe représenté par =O, =S, H et H2; ou A et B peuvent être enchaînés pour former des fractions d'indole, benzimidazole, indolone ou d'indoline. L'invention traite également d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers, ainsi que de compositions pharmaceutiques et de procédés pour traiter les troubles du système nerveux central à l'aide de ces composés.
• Antipsychotic indolyl derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020035112A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides novel compounds of the general formula: 1 wherein R 1 and R 2 are H, OH, F, Cl, Br, I, 1 to 6 carbon alkyl or alkenyl, 1 to 6 carbon alkoxy, aryl, OR 5 , nitro, amino, CF 3 or R 1 and R 2 are taken together to form a fused ring at the 1,2 - or 2,3 -positions providing a fused phenyl group or a benzodioxane group, or a 4 - or 7 -substituted indole group, or a 4 - or 5 - or 8 -substituted quinoline group; R 3 represents a group selected from hydrogen, a 1 to 6 carbon alkyl, a 1 to 4 carbon alkoxy or a halogen; R 4 represents a group selected from hydrogen, 1 to 6 carbon alkyl or R 5 ; R 5 is CH 2 Ph in which the phenyl ring can be optionally substituted by a group selected from OMe, halogen, CF 3 ; X is selected from a group represented by N, CR 4 , CHR 4 and CHCH; A is selected from a group represented by N, NH, CH and CH 2 ; B is selected from a group represented by ═O, ═S, H and H2; or A and B may be concatenated together to form indole, benzimidazole, indolone or indoline moieties; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods of treating central nervous system disorders utilizing these compounds.

  本发明提供了一般式为1的新化合物：其中，R1和R2为H、OH、F、Cl、Br、I、1至6碳的烷基或烯基、1至6碳的烷氧基、芳基、OR5、硝基、氨基、CF3或R1和R2在1,2-或2,3-位置上结合形成融合苯基或苯二氧杂环基，或4-或7-取代吲哚基，或4-或5-或8-取代喹啉基；R3表示氢、1至6碳的烷基、1至4碳的烷氧基或卤素基；R4表示氢、1至6碳的烷基或R5；R5是CH2Ph，其中苯环可以选择性地被OMe、卤素或CF3等基团取代；X选自N、CR4、CHR4和CHCH所表示的一组；A选自N、NH、CH和CH2所表示的一组；B选自═O、═S、H和H2所表示的一组；或者A和B可以连接在一起形成吲哚、苯并咪唑、吲哚酮或吲哚啉基团；以及这些化合物的药学上可接受的盐、药物组合物和治疗中枢神经系统疾病的方法。