1-(2-thienyl)-1H-indazole | 1562472-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-Thiophen-2-ylindazole
• CAS: 1562472-59-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: HUWQZZDHPQAZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-1H-indazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-(5-iodo-2-thienyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles

  摘要：

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。

  DOI：

  10.1039/c3ob42380h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 吲唑 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到1-(2-thienyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles

  摘要：

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。

  DOI：

  10.1039/c3ob42380h

文献信息

• NOVEL ORGANIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20180072753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula A] and an organic light-emitting device. In Chemical Formula, A, X, Y, Z, and the substituents R 1 to R 8 , and R 11 to R 20 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种由[化学公式A]表示的有机发光化合物以及一种有机发光器件。在化学公式中，A、X、Y、Z以及取代基R1至R8和R11至R20如说明书中所定义。
• Carboxylate-Enhanced Rhodium(III)-Catalyzed Aryl C–H Alkylation with Conjugated Alkenes under Mild Conditions
  作者：Zhao Zhang、Mengyao Tang、Shengnan Han、Lutz Ackermann、Jie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02672

  日期：2017.1.6

  synthesis of β-aryl aldehydes and ketones from (hetero)aryl oximes, pyri(mi)dine, as well as pyrazoles and α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed under exceedingly mild reaction conditions. Thus, the versatile rhodium(III) catalysis features high step- and atom-economy, oxidant-free reaction conditions, and broad substrate scope.

  铑（III）催化的C–H键官能化可用于由（杂）芳基肟，吡啶（mi）dine以及吡唑和α，β-不饱和羰基化合物合成β-芳基醛和酮非常温和的反应条件。因此，通用的铑（III）催化具有高步阶和原子经济性，无氧化剂的反应条件以及广泛的底物范围。
• Rhodium(III)‐Catalyzed C–H Alkylation/Nucleophilic Addition Domino Reaction
  作者：Mengyao Tang、Yunpeng Li、Shengnan Han、Lei Liu、Lutz Ackermann、Jie Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801535

  日期：2019.1.31

  A straightforward approach to the synthesis of valuable β‐acyl substituted arylbutanoates has been developed through a rhodium(III)‐catalyzed three‐component C–H alkylation/nucleophilic addition manifold with synthetically useful aryl oximes and pyrazoles under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下，用铑（III）催化的三组分CH-H烷基化/亲核加成歧管与合成有用的芳基肟和吡唑一起开发了一种有价值的β-酰基取代的芳基丁酸酯的简单合成方法。
• Compounds, compositions and methods
  申请人：Park Jong-Wan

  公开号：US20050187276A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides methods and pharmaceutical compositions for inhibiting expressions of HIF and HIF regulated genes, inhibiting angiogenesis, inducing cell cycle arrest in tumor cells, and treating cell proliferating diseases or conditions.

  本发明提供了一种抑制HIF和HIF调节基因表达、抑制血管生成、诱导肿瘤细胞细胞周期停滞和治疗细胞增殖性疾病或情况的方法和制药组合物。
• Positive working photosensitive material
  申请人：AZ ELECTRONIC MATERIALS (LUXEMBOURG) S.À R.L.

  公开号：US10976662B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present application for patent relates to a light-sensitive positive working photosensitive composition especially useful for imaging thick films using a composition which gives very good film uniformity and promotes a good process latitude against feature pattern collapse in patterns created upon imaging and developing of these films.

  本专利申请涉及一种感光性正片工作感光组合物，特别适用于厚膜成像，该组合物可提供非常好的胶片均匀性，并在这些胶片成像和显影过程中，促进良好的加工纬度，防止图案特征崩溃。